(2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-((叔丁氧基羰基)甘氨酰)吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 943134-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-((叔丁氧基羰基)甘氨酰)吡咯烷-2-羧酸甲酯
• 中文别名: (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-甲酸甲
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-benzamido-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R) methyl-4-benzamido-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylate；(2S,4R)-methyl4-benzamido-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylate；Methyl (2S,4R)-4-benzamido-1-((tert-butoxycarbonyl)glycyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-4-benzamido-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 943134-40-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: NWQPLHLDALTBAX-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-((叔丁氧基羰基)甘氨酰)吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 以88%的产率得到(4R)-甘氨酰基-4-(苯甲酰基氨基)-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S,4R)-1-(2-Aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic Acid Hydrochloride (GAP-134)¹³, an Orally Active Small Molecule Gap-Junction Modifier for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Rotigaptide (3) is an antiarrhythmic peptide that improve cardiac conduction by modifying gap-junction communication. Small molecule gap-junction modifiers with improved physical properties were identified from a Zealand Pharma peptide library using pharmaceutical profiling, established SAR around 3, and a putative pharmacophore model for rotigaptide. Activity of the compounds was confirmed in a mouse cardiac conduction block model of arrhythmia. Dipeptide 9f (GAP-134) was identified as a potent, orally active gap-junction modifer for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm801558d
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyloxy)-1H-benzotriazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,4R)-4-苯甲酰氨基-1-((叔丁氧基羰基)甘氨酰)吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Modified lysine-mimetic compounds

  摘要：

  具有有用药理活性的赖氨酸类似化合物，如抗心律失常活性和良好的生物利用度特性已被披露。

  公开号：

  US20070149460A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine compounds
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US08927590B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式和制备和使用这些形式的方法。
• MODIFIED LYSINE-MIMETIC COMPOUNDS
  申请人：Larsen Bjarne Due

  公开号：US20120245106A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Lysine mimetic compounds having useful pharmacological activity such as antiarrhythmic activity and desirable bioavailability properties are disclosed.

  本发明揭示了具有有用的药理活性，如抗心律失常活性和理想的生物利用度特性的赖氨酸类似物化合物。
• SYNTHESIS OF PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Alimardanov Asaf R.

  公开号：US20100249207A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided are methods for the preparation of certain substituted pyrrolidine compounds, forms of (2S,4R)-1-(2-aminoacetyl)-4-benzamidopyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride, and methods for preparing and using these forms.

  提供了制备某些取代吡咯烷化合物的方法，以及(2S,4R)-1-(2-氨基乙酰基)-4-苯甲酰胺基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐的形式和制备和使用这些形式的方法。
• WO2008/79266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 2009, 52, 908-911
  作者：

  DOI：——

  日期：——