(4aR,5S)-4a,5-二甲基-3-丙-2-亚基-5,6,7,8-四氢-4H-萘-2-酮 | 23963-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4aR,5S)-4a,5-二甲基-3-丙-2-亚基-5,6,7,8-四氢-4H-萘-2-酮
• 中文别名: 5H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5,6-二羧酸,3,4,6,7-四氢-,5-(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: 2(3H)-naphthalenone, 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-, (4aR-cis)-
• 英文别名: 4β,5β-eremophil-7(11)9-dien-8-one；eremophila-7(11),9-dien-8-one；9,10-dehydrofukinone；(+)-dehydrofukinone；(+)-dihydrokaranone；dehydrofukinone；(4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-one
• CAS: 23963-62-4；93861-15-5；93861-16-6；121843-03-6；19598-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DZOKWSREAZGFFC-XHDPSFHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1820.3;1813

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S)-4a,5-二甲基-3-丙-2-亚基-5,6,7,8-四氢-4H-萘-2-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 ent-4βH,5α-eremophilan-8-one
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3
• 作为产物：
  描述：

  蜂斗菜酮 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (4aR,5S)-4a,5-二甲基-3-丙-2-亚基-5,6,7,8-四氢-4H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  岩藻（Petasites japonicus maxim）的组成成分富基酮的结构

  摘要：

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96317-3

文献信息

• Fragrant sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85039-t

  日期：1993.7

  Abstract Two new sesquiterpene aldehydes, (−)-selina-3,11-dien-14-al and (+)-selina-4,11-dien-14-al, methyl ester derivatives of three new sesquiterpene carboxylic acids, (−)-methyl selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, and (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate, and a new nor-sesquiterpene ketone, (+)-1,5-epoxy-nor-ketoguaiene, have been isolated from Aquilaria agallocha

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。
• Insect Antifeedant and Ixodicidal Compounds from <i>Senecio adenotrichius</i>
  作者：Liliana Ruiz-Vásquez、Angeles Sonia Olmeda、Gustavo Zúñiga、Luis Villarroel、Luis Fernando Echeverri、Azucena González-Coloma、Matías Reina

  DOI：10.1002/cbdv.201600155

  日期：2017.1

  Nine eremophilane sesquiterpenes 1 - 9, two flavonoids 11 and 12, and two known pirrolizidine alkaloids 13 and 14, were isolated from Senecio adenotrichius DC. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data and by comparison with previously reported spectroscopic data of similar compounds. Compounds 5, 7, and 9 have not been previously reported as natural products. The antifeedant

  从千里光（Senecio adenotrichius）DC中分离出九种艾草双酚倍半萜1-9，两个黄酮11和12，以及两个已知的吡咯并立啶生物碱13和14。根据光谱数据并与先前报道的类似化合物的光谱数据进行比较，阐明了它们的结构。化合物5、7和9以前没有被报道为天然产物。测试了这些化合物对斜纹夜蛾和桃蚜的拒食活性。嗜血杆菌1、3和8是对桃蚜的强烈拒食剂，而对斜纹夜蛾则是1和8的强拒食剂。测试了它们的杀螨活性，以抗the虫透明膜（Hyalomma lusitanicum）进行了测试，其中强力杀螨剂是天花粉1、3和8。
• 10.3390/molecules29102297
  作者：Mladenović, Marko Z.、Huang, Ou、Wang, Bo、Ginestet, Alexandre、Desbiaux, Didier、Baldovini, Nicolas

  DOI：10.3390/molecules29102297

  日期：——

  were analyzed by gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS) and quantified accurately by gas chromatography with a flame ionization detector (GC-FID), using an internal reference and predicted response factors. Since a significant number of components of this extract remained non-identified after the initial GC-MS analysis of the whole extract, its fractionation by chromatography on silica gel helped

  这项工作的重点是对在中国东莞地区采集并通过机械方法感染的沉香 (Aquilaria sinensis)（中国沉香）的 CO2 超临界流体提取物的成分进行表征。通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 分析该提取物的成分，并使用内参和预测响应因子，通过配备氢火焰离子化检测器的气相色谱法 (GC-FID) 进行准确定量。由于在对整个提取物进行初始 GC-MS 分析后，该提取物中的大量成分仍未被鉴定，因此通过硅胶色谱对其进行分级分离有助于通过 NMR 光谱进行分离和结构分析来表征几种其他成分。主要成分是经典沉香色酮（Flindersia 色酮及其单、二和三甲氧基化类似物（分别为 11.01% 和 0.11–4.02%），以及通常在沉香精油中发现的倍半萜成分，如白木香醛 (1.90%)和 kusunol (1.24%)，以及最近在文献中描述的不太常见的 selinane 二醛 (1.58–2.27%)
• The structure of fukinone, a constituent of Petasites japonicus maxim
  作者：K. Naya、I. Takagi、Y. Kawaguchi、Y. Asada、Y. Hirose、N. Shinoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96317-3

  日期：1968.1

  Fukinone (I), a new sesquiterpene ketone, was isolated from Petasites japonicus Maxim. Its structure and absolute configuration were established by the interconversion from isopetasol (V), a sesquiterpene of known absolute configuration, to dihydrofukinone (II).

  从日本Petasites Maxim分离出一种新的倍半萜酮富基酮（I）。它的结构和绝对构型是通过从已知绝对构型的倍半萜异戊二醇（V）到二氢富马酮（II）的相互转化而建立的。