(5-溴噻吩-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 95184-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴噻吩-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-[2]thienyl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone；(5-Brom-[2]thienyl)-(4-methoxy-phenyl)-keton；Methanone, (5-bromo-2-thienyl)(4-methoxyphenyl)-；(5-bromothiophen-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 95184-61-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S
• 分子量: 297.172
• InChiKey: KTBNPLQVESJLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴噻吩-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 copper(I) oxide 、 双氧水 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (5-(3-hydroxybenzenesulfonyl)-thiophen-2-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抑制17β-HSD1：双环取代的羟基苯甲酮的SAR和发现具有硫醚接头的新型强效抑制剂

  摘要：

  雌二醇是人类中最有效的雌激素。已知其参与诸如乳腺癌和子宫内膜异位的雌激素依赖性疾病的发展和增殖。其生物合成的最后一步是由1β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）催化，因此是治疗这些疾病的有希望的靶标。最近，我们报道了作为17β-HSD1的有效抑制剂的双环取代的羟苯基甲烷。本研究的重点是对该化合物类进行合理的结构修饰，以期对其结构-活性关系（SAR）有更多的了解。（4-羟基苯基）-（5-（3-羟基苯基硫烷基）-噻吩-2-基）甲酮（25）被发现是新型有效的人类17β-HSD1抑制剂的成员。计算方法用于阐明其与靶蛋白的相互作用。该化合物还对鼠17β-HSD1酶也具有活性，因此是设计适于在动物疾病模型中评估的化合物的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.074
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5-溴噻吩-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported syntheses of thiophene-containing compounds using a new type of traceless linker

  摘要：

  描述了一种新型的无痕连接剂，适用于聚合物支持（PS）硫烯类化合物的合成。该连接剂基于在醚溶剂中，使用混合的叔丁氧钾和水（典型摩尔比为10:3）切割PS芳基2-噻吩基酮的反应。切割后产生可溶性的含硫烯产品。该方法用于合成包括三噻吩和双烷基四噻吩在内的八种含硫烯化合物。PS不对称二芳基酮，比如包含邻甲氧基苯基或吡咯基部分的化合物，也可以作为无痕连接剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob06714e

文献信息

• (Hydroxybenzoyl)thiophenesulfonamide and acyl derivatives thereof for
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04486444A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  (Hydroxybenzoyl)thiophenesulfonamide and acyl derivatives thereof are useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure in ophthalmic compositions including drops and inserts.

  (Hydroxybenzoyl)thiophenesulfonamide及其酰基衍生物可用于眼科制剂中，如滴眼液和眼药膏等，用于局部治疗眼内压升高。
• Derivatives of thiophenesulfonamide, their preparation and pharmaceutical composition for the topical treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0130109A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  Novel derivatives of lphenyl-sulfonyl (or sulfinyl or carbonyl)] thiophenesulfonamides are useful for the topical treatment of elevated intraocular pressure in ophthalmic compositions including drops and inserts.

  苯磺酰基（或亚砜基或羰基）]噻吩磺酰胺的新型衍生物可用于眼科组合物（包括滴眼液和眼药水）中眼内压升高的局部治疗。
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1083,1103
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications
  作者：Hye-Soo Jung、Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.024

  日期：2013.2

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHEPARD, K. L.
  作者：SHEPARD, K. L.

  DOI：——

  日期：——