庚-2,5-二烯-4-酮 | 10575-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 庚-2,5-二烯-4-酮
• 英文名称: methylvinyl ketone
• 英文别名: hepta-2,5-dien-4-one；Dipropenylketon；Diaethylidenaceton；Hepta-2,5-dien-4-on
• CAS: 10575-43-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XQBYLOYJNLQCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-2,5-二烯-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 C₁₁H₁₈O₃S
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BICYCLIC COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开实施例涉及合成和使用治疗化合物，用于治疗新出现的流感菌株并最小化对这些菌株的抗性。揭示的化合物的制备方法涉及使用碱介导的加成/环化序列，随后进行官能团操作以开发功能化化合物，这些化合物可以针对神经氨酸酶，使它们成为治疗流感的理想候选药物。还描述了包含治疗化合物和生物可接受材料的药物组合物。还描述了抑制怀疑含有神经氨酸酶的受试者的神经氨酸酶的方法。还可以使用揭示的化合物的代谢物在诊断测定中用于治疗剂量的诊断测定。

  公开号：

  WO2011097717A1
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 溴 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 庚-2,5-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过连续[4 + 2]环加成反应向六氢2 H-苯甲基机械激发的途径

  摘要：

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01742

文献信息

• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hindered, Electron-Deficient Anilines with Bulky (Hetero)aryl Halides Using Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Alison M. Wilders、Jeremy Henle、Michael C. Haibach、Rafal Swiatowiec、Jeffrey Bien、Rodger F. Henry、Shardrack O. Asare、Amanda L. Wall、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.0c04280

  日期：2020.12.18

  ligands for Pd-catalyzed coupling of hindered, electron-deficient anilines with hindered (hetero)aryl halides, a challenging class of C–N cross-coupling reaction with few precedents. Broad substrate scope and functional group tolerance were observed under the reaction conditions. Computational studies suggest that ligands containing phenyl substituents provide greater activity through more favorable

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。
• Gold(I)-Catalyzed Desymmetrization of 1,4-Dienes by an Enantioselective Tandem Alkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Weiwei Zi、Guigen Li、Hongjian Lu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201503357

  日期：2015.7.13

  An enantioselective alkoxylation/Claisen rearrangement reaction was achieved by a strategic desymmetrization of 1,4‐dienes under the catalysis of (S)‐DTBM‐Segphos(AuCl)2/AgBF4. This reaction system was highly selective for the formation of 3,3‐rearrangement products, providing cycloheptenes with various substitutions in good yield and good to excellent enantioselectivity. This transformation was further

  在（S）-DTBM-Segphos（AuCl）2 / AgBF 4的催化下，通过1,4-二烯的战略脱对称，实现了对映选择性烷氧基化/克莱森重排反应。该反应系统对形成3,3重排产物具有高度选择性，从而为环庚烯提供了各种取代基，收率高，对映选择性很好。这种转变进一步扩展到了双环环基质，从而提供了轻松组装5、6和6,7稠合环系统的机会。
• Double asymmetric intramolecular aza-Michael reaction: a convenient strategy for the synthesis of quinolizidine alkaloids
  作者：Javier Torres、Marcos Escolano、Gloria Alzuet-Piña、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/d1ob01488a

  日期：——

  methodology to access the quinolizidine skeleton in an asymmetric fashion was devised. It involves two consecutive intramolecular aza-Michael reactions of sulfinyl amines bearing a bis-enone moiety, in turn generated by a monodirectional cross metathesis reaction. The sequence, which takes place with excellent yields and diastereocontrol, was applied to the total synthesis of alkaloids lasubine I and myrtine

  设计了一种以不对称方式访问喹啉酮骨架的新方法。它涉及带有双烯酮部分的亚磺胺的两个连续的分子内氮杂-迈克尔反应，进而由单向交叉复分解反应产生。该序列以优异的产率和非对映体控制发生，应用于生物碱 lasubine I 和 myrtine 的全合成。
• Syntheses of 2- and 3-Substituted Morpholine Congeners via Ring Opening of 2-Tosyl-1,2-Oxazetidine
  作者：Bálint Kőnig、Gábor Sztanó、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00207

  日期：2023.5.5

  Diastereoselective and diastereoconvergent syntheses of 2- and 3-substituted morpholine congeners are reported. Starting from tosyl-oxazatedine 1 and α-formyl carboxylates 2, base catalysis is utilized to yield morpholine hemiaminals. Their further synthetic elaborations allowed the concise constructions of conformationally rigid morpholines. The observed diastereoselectivities and the unusual diastereoconvergence

  报道了 2- 和 3- 取代吗啉同系物的非对映选择性和非对映收敛合成。从 tosyl-oxazatedine 1和 α-formyl carboxylates 2开始，利用碱催化产生吗啉半缩醛胺。他们进一步的合成阐述使得构象刚性吗啉的简洁结构成为可能。在光氧化还原自由基过程中观察到的非对映选择性和不寻常的非对映收敛似乎是避免C-3 取代基和 N-甲苯磺酰基之间的伪 A 1,3应变以及氧原子的端基异构效应的直接结果。