(5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 | 10133-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸
• 英文名称: 4-nitrophthalimidoacetic acid
• 英文别名: 2-(5-nitro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid；2-(4-nitrophthalimido)acetic acid；(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetic acid；2-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 10133-88-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₆
• mdl: MFCD00435974
• 分子量: 250.167
• InChiKey: IYUGAIHDSMCVCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalyl Substituted Imidazolones and Schiff Bases as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列新的邻苯二甲酰基取代的咪唑酮类化合物（4_a–g）和席夫碱（5_a–d）是从2-甲基-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑（3_a–b）合成的。化合物（3_a–b）是通过2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸甲酯（2）与硫脲环化制备的。2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸（1）在氯化硫酰和甲醇存在下给出酯（2），而化合物（1）是通过邻苯二甲酐与甘氨酸的氨解反应合成的。这些化合物通过红外光谱、¹H核磁共振、质谱和元素分析等光谱技术进行了表征。所有合成的化合物（4_a–g）和（5_a–d）均对致病菌株E. coli, P. aureus, C. freundii的抗菌活性进行了筛选，同时对A. niger, A. flavus, 青霉菌和白念珠菌的抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1155/2011/726315
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate

  摘要：

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9672-3

文献信息

• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05834463A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Compounds represented by the formula: ##STR1## wherein ring A is benzene; Ar is aromatic group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each stands for H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic, or R.sup.2 and R.sup.3, taken together, may form non-aromatic cyclic hydrocarbon; X is methylene or carbonyl; ......... is single bond or double bond; when ......... is single bond, Y is --NR.sup.4 -- (R.sup.4 is H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic), when ......... is double bond, Y is N; n is 1-3, provided that, X is carbonyl and, at the same time, R.sup.2 and R.sup.3, taken together, form non-aromatic cyclic hydrocarbon, ......... is double bond or R.sup.4 is a heterocyclic or --Z(CH.sub.2).sub.m --W (Z is methylene or carbonyl, W is optionally substituted amino, and m denotes 0-5), or salts thereof have an excellent GnRH receptor antagonistic action and/or an action of improving sleep disturbances.

  该公式代表的化合物为：##STR1## 其中环A为苯；Ar为芳香族基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表H、酰基、碳氢化合物或杂环；或R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃；X为亚甲基或羰基；.........为单键或双键；当.........为单键时，Y为--NR.sup.4--（R.sup.4为H、酰基、碳氢化合物或杂环）；当.........为双键时，Y为N；n为1-3，前提是，X为羰基且同时R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃，.........为双键或R.sup.4为杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z为亚甲基或羰基，W为可选择取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。
• [EN] N-(4-(PIPERAZIN-1-YL)-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDE DERIVATES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE N-(4-(PIPERAZINE-1-YL)-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET COMPOSES ASSOCIES SERVANT D'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004045616A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides antibacterial agents having the formula I described herein. or-pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a structure i, ii, iii, or iv, W is N(H)C(X)-R,. Het, or -Y HET, in which the Hot or Y HET is optionally substituted with =S or '0, provided that when A is structure iv, W is not - Y--1-MT or Het;

  本发明提供了具有以下式I的抗菌剂，或其药学上可接受的盐，其中：A是结构i、ii、iii或iv，W是N(H)C(X)-R、Het或-Y HET，在其中Hot或Y HET可以选择地被=S或'0取代，但当A是结构iv时，W不是-Y--1-MT或Het。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：