2-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole | 1304503-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]-5-nitroisoindole-1,3-dione；2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1304503-90-9
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₄S
• 分子量: 305.274
• InChiKey: GTVHCIBDVXABRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole 、 4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到1-[2''-[5'-nitro-1',3'-dioxo-1',3'-dihyro-(2'H)-isoindole-2'-ylmethyl]-1'',3'',4''-thiadiazol-5''-yl]-4-(2'''-chlorobenzylidiene)-4,5-dihydro-2-phenylimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalyl Substituted Imidazolones and Schiff Bases as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列新的邻苯二甲酰基取代的咪唑酮类化合物（4_a–g）和席夫碱（5_a–d）是从2-甲基-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑（3_a–b）合成的。化合物（3_a–b）是通过2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸甲酯（2）与硫脲环化制备的。2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸（1）在氯化硫酰和甲醇存在下给出酯（2），而化合物（1）是通过邻苯二甲酐与甘氨酸的氨解反应合成的。这些化合物通过红外光谱、¹H核磁共振、质谱和元素分析等光谱技术进行了表征。所有合成的化合物（4_a–g）和（5_a–d）均对致病菌株E. coli, P. aureus, C. freundii的抗菌活性进行了筛选，同时对A. niger, A. flavus, 青霉菌和白念珠菌的抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1155/2011/726315
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.25h， 生成 2-(5-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalyl Substituted Imidazolones and Schiff Bases as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列新的邻苯二甲酰基取代的咪唑酮类化合物（4_a–g）和席夫碱（5_a–d）是从2-甲基-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑（3_a–b）合成的。化合物（3_a–b）是通过2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸甲酯（2）与硫脲环化制备的。2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸（1）在氯化硫酰和甲醇存在下给出酯（2），而化合物（1）是通过邻苯二甲酐与甘氨酸的氨解反应合成的。这些化合物通过红外光谱、¹H核磁共振、质谱和元素分析等光谱技术进行了表征。所有合成的化合物（4_a–g）和（5_a–d）均对致病菌株E. coli, P. aureus, C. freundii的抗菌活性进行了筛选，同时对A. niger, A. flavus, 青霉菌和白念珠菌的抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1155/2011/726315

文献信息

• Synthesis of Phthalyl Substituted Imidazolones and Schiff Bases as Antimicrobial Agents
  作者：Pramilla Sah、Neha Saraswat、Manu Manu

  DOI：10.1155/2011/726315

  日期：——

  A new series of phthalyl substituted imidazolones (4_a–g) and Schiff bases (5_a–d) were synthesized from 2-methyl-(m-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-yl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole (3_a–b). Compounds (3_a–b) were prepared by cyclisation of 2-(m-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-yl)methyl ethanoate (2) with thiosemicarbazide. 2-(m-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-yl)ethanoic acid (1) in presence of thionyl chloride and methanol gave the ester (2) while compound (1) was synthesized by aminolysis of phthalic anhydride with glycine. The compounds were characterized by spectral techniques of IR,¹H NMR, Mass and elemental analysis. All the synthesized compounds (4_a–g) and (5_a–d) were screened for their antibacterial activity against the pathogenic strainsE. coli, P. aureus, C. freundiiwhile antifungal activity was evaluated againstA. niger, A. flavus, Penicillium sp. and C. albicans.

  一系列新的邻苯二甲酰基取代的咪唑酮类化合物（4_a–g）和席夫碱（5_a–d）是从2-甲基-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑（3_a–b）合成的。化合物（3_a–b）是通过2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸甲酯（2）与硫脲环化制备的。2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸（1）在氯化硫酰和甲醇存在下给出酯（2），而化合物（1）是通过邻苯二甲酐与甘氨酸的氨解反应合成的。这些化合物通过红外光谱、¹H核磁共振、质谱和元素分析等光谱技术进行了表征。所有合成的化合物（4_a–g）和（5_a–d）均对致病菌株E. coli, P. aureus, C. freundii的抗菌活性进行了筛选，同时对A. niger, A. flavus, 青霉菌和白念珠菌的抗真菌活性进行了评估。