4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure | 10133-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure
• 英文别名: 2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid；N,N-(4-amino-phthaloyl)-glycine；2-(5-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 10133-85-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: KOSMQGMZRCGLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到N-(N-acetic acid-yl-phthalimid-5-yl)maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate

  摘要：

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9672-3
• 作为产物：
  描述：

  (5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate

  摘要：

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9672-3

文献信息

• OSTROVSKAYA, V. M.;POPOVA, T. D.;RYABOKOBYLKO, YU . S., TR. VNII XIM. REAKTIVOV I OSOBO CHIST. XIM. VESHCHESTV,(1987) N 49, 8-14
  作者：OSTROVSKAYA, V. M.、POPOVA, T. D.、RYABOKOBYLKO, YU . S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE TOXINES D'INACTIVATION DE LA SYNTHÈSE PROTÉIQUE
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2010053606A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate
  作者：Jian Li

  DOI：10.1007/s10870-009-9672-3

  日期：2010.5

  The compound N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid (C14H10N2O7, M r  = 318) was synthesized and its structure was characterized by elemental analysis, 1H NMR and IR spectra. The single crystal of the title compound (C14H14N2O9, M r  = 354.27) was cultured and its structure was determined by single crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic system, space group P21/c with a = 14.3859(19), b = 12.5835(18), c = 8.6934(15) Å, β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm−3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm−1, F(000) = 736. The final refinement gave R = 0.0652, wR(F 2) = 0.1239 for 2,703 observed reflections with I > 2σ(I). X-ray diffraction analysis reveals that the asymmetric unit of the title compound contains one N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid molecule and two water molecules. One of the two water molecules is disordered. The phthalimide group is essentially planar. The crystal structure of the title compound is stabilized by N–H…O and O–H…O hydrogen bonds interactions. The compound N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid possesses moderate antibacterial activity. The compound N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid (C14H10N2O7, M r  = 318) was synthesized and its structure was characterized by elemental analysis, 1H NMR and IR spectra. The single crystal of the title compound (C14H14N2O9, M r  = 354.27) was cultured and its structure was determined by single crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic system, space group P21/c with a = 14.3859(19), b = 12.5835(18), c = 8.6934(15) Å, β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm−1, F(000) = 736. The final refinement gave R = 0.0652, wR(F 2) = 0.1239 for 2,703 observed reflections with I > 2σ(I). X-ray diffraction analysis reveals that the asymmetric unit of the title compound contains one N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid molecule and two water molecules. One of the two water molecules is disordered. The phthalimide group is essentially planar. The crystal structure of the title compound is stabilized by N–H…O and O–H…O hydrogen bonds interactions. The compound N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) maleamic acid possesses moderate antibacterial activity.

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。