(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮 | 134698-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-muricatacin
• 英文别名: (1′R,5R)-5-(1′-hydroxytridecanyl)-3H,5H-furan-2-one；(R)-4,5-dihydro-5-((R)-1'-hydroxytridecyl)furan-2(3H)-one；(5R)-dihydro-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]furan-2(3H)-one；5-[1-hydroxy-(1R)-tridecyl]-(5R)-2H,3H,4H-2-furanone；(R)-5-((R)-1-hydroxytridecyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R,1'R)-5-(1'-hydroxytridecyl)-dihydrofuran-2-one；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 134698-86-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: VFLQJBVJJLGBKM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮 在 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Konno, Hiroyuki; Hiura, Naoki; Yanaru, Moegi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1793 - 1798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性亚砜定向还原1,2-二酮衍生物由草酸二乙酯不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  一种新的手性维蒂希试剂，即β-酮基-γ-（S）-羟基-δ- （R）-对甲苯基亚砜基膦酸酯，很容易由草酸乙酯和立体选择性亚砜介导还原生成的β-酮亚砜，用于制备对映体纯的顺式和反式1,2-二醇。该方法应用于两种产乙酸素衍生物（-）-（R，R）-穆里卡他星及其差向异构体（-）-（R，S）-表-穆里卡他星的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00368-8

文献信息

• A convenient chiron approach to (4R,5R)-5-hydroxyalkylbutan-4-olides and the corresponding 7-oxa analogues from d-(+)-mannitol via an advanced common precursor: syntheses of (−)-muricatacin, 7-oxa-(−)-muricatacin, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide, and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.001

  日期：2014.12

  An efficient and concise chiron approach toward the synthesis of (−)-muricatacin and its unnatural 7-oxa analogue starting from commercially available and inexpensive d-(+)-mannitol via an advanced common chiral precursor has been described. In addition, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide were also synthesized to show the versatility of this synthetic

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。
• Total synthesis of (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01086-6

  日期：1996.7

  An eleven-step reaction sequence starting from enantiomerically pure (−)-muricatacin (6) afforded the key intermediate 12, which was then converted to (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin (1) via introduction of an acetylene unit and a coupling reaction with iodo lactone synthon 15.

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。
• Concise Total Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-<i>iso</i>-Cladospolide B Using Chemoselective Cross-Metathesis
  作者：Janine Cossy、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle

  DOI：10.1055/s-2007-990958

  日期：——

  A concise total synthesis of (-)-muricatacin and (-)- ISO-cladospolide B has been achieved by using chemoselective cross-metatheses and asymmetric dihydroxylations. These key reactions allow a fast access to α-hydroxybutyrolactones.

  通过使用化学选择性交叉复分解和不对称二羟基化，已经实现了 (-)-muricatacin 和 (-)- ISO-cladospolide B 的简明全合成。这些关键反应可以快速获得 α-羟基丁内酯。
• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)