(R)-5-((R)-1-Benzyloxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one | 287398-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((R)-1-Benzyloxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxytridecyl]oxolan-2-one
• CAS: 287398-38-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: KSRBVWSLAQPMJB-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-Benzyloxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸对映体合成（-）-多卡他霉素

  摘要：

  从1-（+）-酒石酸已经实现了对-特异性合成的（-）-多卡他星（一种由5-羟烷基丁烷-4-醇化物结构组成的生物活性内酯）。关键步骤涉及衍生自酒石酸的C 2对称的1,4-二酮的歧化选择性还原，然后选择性加入格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.017
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Dodecyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-5-((R)-1-Benzyloxy-tridecyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基环氧化物的区域和立体特异性开环合成（-）-（4 R，5 R）-多卡他霉素

  摘要：

  使用路易斯酸催化下的取代乙烯基环氧化物的区域和立体特异性开环作为关键步骤，已实现了天然乙酸原（-）-muricatacin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00497-4

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.017

  日期：2006.10

  Enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin, a bio-active lactone comprising of a 5-hydroxyalkylbutan-4-olide structural component has been achieved from l-(+)-tartaric acid. The key step involves a disteroselective reduction of a C2-symmetric 1,4-diketone derived from tartaric acid followed by a selective Grignard reagent addition.

  从1-（+）-酒石酸已经实现了对-特异性合成的（-）-多卡他星（一种由5-羟烷基丁烷-4-醇化物结构组成的生物活性内酯）。关键步骤涉及衍生自酒石酸的C 2对称的1,4-二酮的歧化选择性还原，然后选择性加入格氏试剂。
• Synthesis of (−)-(4R,5R)-muricatacin using a regio- and stereospecific ring-opening of a vinyl epoxide
  作者：Christophe Baylon、Guillaume Prestat、Marie-Pierre Heck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00497-4

  日期：2000.5

  Total synthesis of (−)-muricatacin, a natural acetogenin, has been achieved using as a key step a regio- and stereospecific ring-opening of a substituted vinyl epoxide under Lewis acid catalysis.

  使用路易斯酸催化下的取代乙烯基环氧化物的区域和立体特异性开环作为关键步骤，已实现了天然乙酸原（-）-muricatacin的全合成。