(5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-三羟基-6,8,10,12-二十碳四烯酸 | 98049-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-三羟基-6,8,10,12-二十碳四烯酸
• 英文名称: lipoxin B₄
• 英文别名: LXB4；lipoxin B4；(5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoic acid
• CAS: 98049-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: UXVRTOKOJOMENI-WLPVFMORSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>50mg/mL；乙醇：>50mg/mL； PBS pH 7.2：>1 mg/ml（来自 13(S)-HODE）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 氢气 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (5S,6E,8Z,10E,12E,14R,15S)-5,14,15-三羟基-6,8,10,12-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxin B4 and its Biological Activity as a Pro‐Resolving Lipid Mediator of Neuroinflammation
  作者：C. Frank Lee、Carla E. Brown、Alexander J. Nielsen、Changmo Kim、Izhar Livne‐Bar、Philip J. Parsons、Christophe Boldron、François Autelitano、Donald F. Weaver、Jeremy M. Sivak、Mark A. Reed

  DOI：10.1002/chem.202200360

  日期：2022.6.21

  Two stereocontrolled, efficient, and modular syntheses of eicosanoid lipoxin B4 (LXB4 ) are reported. One features a stereoselective reduction followed by an asymmetric epoxidation sequence to set the vicinal diol stereocentres. The dienyne was installed via a one-pot Wittig olefination and base-mediated epoxide ring opening cascade. The other approach installed the diol through an asymmetric dihydroxylation

  报道了两种类二十烷酸脂氧素 B4 (LXB4) 的立体控制、高效和模块化合成。一种方法的特点是立体选择性还原，然后是不对称环氧化序列，以设置邻位二醇立构中心。二烯通过一锅维蒂希烯化和碱介导​​的环氧化物开环级联安装。另一种方法通过不对称二羟基化反应安装二醇，然后进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化，得到常见的二烯中间体。最后，Sonogashira 偶联和炔烃氢化硅烷化/原脱甲硅烷基化方案仅需 10 个步骤即可获得 LXB4，总产率为 25%。 LXB4 首次通过光谱进行了全面表征，其结构如之前报道的那样得到确认。我们已经证明，合成的 LXB4 在细胞神经保护模型中表现出与商业来源相似的生物活性。该合成路线可用于合成大量 LXB4、合成新的类似物以及用于受体和途径表征的化学探针。
• Benzo Lipoxin Analogues
  申请人：PETASIS Nicos A.

  公开号：US20120142772A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Benzolipoxin analogs, methods of their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds are provided. The compounds and compositions are useful in methods for treatment of various diseases, including, inflammation, autoimmune disease and abnormal cell proliferation.

  本文提供苯唑环氧化物类似物的制备方法和含有该化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在治疗各种疾病，包括炎症、自身免疫性疾病和异常细胞增殖的方法中有用。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PRODUCTION OF LIPOXIN B4 AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRODUCTION DE LIPOXINE B4 ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2023205908A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The present application provides a synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof, which is modular and scalable, thus permitting synthesis of large quantities of LXB4and analogues thereof, including radiolabeled analogues. Also provided are intermediate compounds that are useful in the synthetic process for production of lipoxin B4 and analogues thereof.

  本申请提供了一种生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺，该工艺具有模块化和可扩展性，因此可以合成大量的LXB4及其类似物，包括放射性标记的类似物。本发明还提供了在生产脂oxin B4及其类似物的合成工艺中有用的中间体化合物。
• Methods and compositions for treating skin to resolve inflammation and screening for actives that stimulate pro-resolution pathways
  申请人：ELC Management LLC

  公开号：US10010492B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Compositions and methods for treating inflamed skin with Pro-Resolution Pathway Stimulators that may be Inflammatory Metabolite Inhibitors, Pro-Resolving Activators, or combinations thereof, and a method for screening active ingredients for activity as Pro-Resolution Pathway Stimulators for incorporation into topical cosmetic products.

  使用可作为炎症代谢物抑制剂、促溶解激活剂或其组合的促溶解途径刺激剂治疗炎症皮肤的组合物和方法，以及筛选活性成分作为促溶解途径刺激剂用于外用化妆品的方法。
• Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE and methods of using same
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US11020406B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a polyunsaturated fatty acid composition comprising Omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE. The composition can furthermore comprise DPA and/or an acceptable carrier and can be present in a capsule or other suitable dosage unit. The invention also relates to the process of obtaining the composition and methods for using same.

  本发明涉及一种多不饱和脂肪酸组合物，该组合物由 Omega-3 脂肪酸、17-HDHA 和 18-HEPE 组成。该组合物还可进一步包含 DPA 和/或可接受的载体，并可以胶囊或其他合适的剂量单位形式存在。本发明还涉及获得该组合物的过程以及使用该组合物的方法。