(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-环丙基-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺 | 229021-64-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-环丙基-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
• 中文别名: ACPA（花生四烯酸环丙基酰胺）
• 英文名称: arachidonylcyclopropylamide
• 英文别名: ACPA；N-(cyclopropyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide；N-arachidonoylcyclopropylamine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-cyclopropylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 229021-64-1
• 化学式: C₂₃H₃₇NO
• 分子量: 343.553
• InChiKey: GLGAUBPACOBAMV-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  JX3841600
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

制备方法与用途

花生四烯基环丙酰胺（ACPA）是一种合成的 cannabinoid 受体 1 (CB1R) 激动剂，因为它主要与 CB1R 结合，并且对 cannabinoid 受体 2 (CB2R) 的亲和力较低。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-环丙基-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Arachidonic acid amide inhibitors of gap junction cell-cell communication

  摘要：

  A series of arachidonic acid amides including anandamide and arachidonamide that act as potent inhibitors of the rat glial cell gap junction is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00148-1

文献信息

• Methods, compositions and compound assays for inhibiting amyloid-beta protein production
  申请人：Merchiers Gerard Pascal

  公开号：US20050287565A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  A method for identifying compounds that inhibit amyloid-beta precursor protein processing in cells, comprising contacting a test compound with a GPCR polypeptide, or fragment thereof, and measuring a compound-GPCR property related to the production of amyloid-beta peptide. Cellular assays of the method measure indicators including second messenger and/or amyloid beta peptide levels. Therapeutic methods, and pharmaceutical compositions including effective amyloid-beta precursor processing-inhibiting amounts of GPCR expression inhibitors, are useful for treating conditions involving cognitive impairment such as Alzheimers Disease.

  一种鉴定抑制细胞中淀粉样β前体蛋白加工的化合物的方法，包括将测试化合物与 GPCR 多肽或其片段接触，并测量与淀粉样β肽的产生有关的化合物-GPCR 特性。该方法的细胞测定测量指标包括第二信使和/或淀粉样 beta 肽水平。治疗方法和药物组合物包括有效的淀粉样β前体加工抑制量的GPCR表达抑制剂，可用于治疗涉及认知障碍的疾病，如阿尔茨海默病。
• Hillard, Cecilia J.; Manna, Sukumar; Greenberg, Marcie J., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 289, # 3, p. 1427 - 1433
  作者：Hillard, Cecilia J.、Manna, Sukumar、Greenberg, Marcie J.、Dicamelli, Ralph、Ross, Ruth A.、Stevenson, Lesley A.、Murphy, Vicki、Pertwee, Roger G.、Campbell, William B.

  DOI：——

  日期：——
• REGULATION OF AMYLOID BETA MOLECULAR COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Ramot at Tel Aviv University, Ltd.

  公开号：EP2704793B1

  公开（公告）日：2019-07-17
• Use of CBx cannabinoid receptor modulators as potassium channel modulators
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070254863A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Methods of treating one or more medical conditions by administering to a subject in need thereof an effective amount of a CB x modulator having K ATP channel modulating properties are described herein. Also described are methods of using a CB x modulator having K ATP channel modulating properties to treat one or more medical conditions.
• Pharmaceutical compositions comprising CBx cannabinoid receptor modulators and potassium channel modulators
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070254862A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Described herein are pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective quantities of (i) a K ATP channel modulator; and (ii) a CB x modulator. Also described herein are methods of making and using these compositions.