(5alpha,6beta)-17-(环丁基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,6,14-三醇盐酸盐 | 60018-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5alpha,6beta)-17-(环丁基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,6,14-三醇盐酸盐
• 英文名称: 6β-hydroxy-17-cyclobutylmethyl-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan hydrochloride
• 英文别名: (4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol;hydrochloride
• CAS: 60018-68-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄*ClH
• 分子量: 393.911
• InChiKey: YZLZPSJXMWGIFH-IXDUCOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 甲酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 草酸 、 乙酸酐 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (5alpha,6beta)-17-(环丁基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,6,14-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。

  公开号：

  CN110330500B

文献信息

• One-Pot Process for Synthesis of Nalbuphine Hydrochloride and Impurity Control Strategy
  作者：Tao Zhang、Zenong Wu、Yibo Chen、Weili Zhao、Zhezhou Yang、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00321

  日期：2020.9.18

  An improved kilogram-scale process of synthesis of nalbuphine was developed by investigating the critical parameters. Ten process-related impurities were identified, of which the source and control strategy was elucidated. Moreover, tetramethylammonium triacetoxyborohydride (Me4NBH(OAc)(3)) was developed to reduce the imine and ketone in one pot. As a result, 6-beta-epimer was significantly controlled to only 0.08% in the crude nalbuphine. The improved process was robust at kilogram scale in 60.4% overall yield with 99.95% high-performance liquid chromatography (HPLC) purity.
• 一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN110330500B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。