(6-硝基-5-喹啉基)乙腈 | 105199-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-硝基-5-喹啉基)乙腈
• 英文名称: (6-Nitro-5-quinolinyl)acetonitrile
• 英文别名: 6-nitro-5-quinolineacetonitrile；2-(6-Nitroquinolin-5-yl)acetonitrile
• CAS: 105199-28-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: SLHJOUFDXCQSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-硝基-5-喹啉基)乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 以79%的产率得到3H-吡咯并[3,2-f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Vlachou, Margarita; Tsotinis, Andrew; Kelland, Lloyd R., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 129 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹啉 、 2-苯氧基乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(6-硝基-5-喹啉基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Kinowski, Andrzej; Danikiewicz, Witold, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 69 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of nitroarenes with secondary and tertiary carbanions bearing both a leaving group and electron-withdrawing group: An approach to dihydronaphth[2,1-<i>c</i>]isoxazole<i>N</i>-oxides and dihydroisoxazolo[4,3-<i>f</i>]quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Hiroshi Maruoka、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570400613

  日期：2003.11

  2-Nitronaphthalene (1) and 6-nitroquinoline (2) underwent direct cyclocondensation with secondary and tertiary carbanions derived from a methylene and methine group bearing both a leaving group and electron-withdrawing group (e.g., methyl chloroacetate, ethyl chloroacetate, chloroacetonitrile, methyl 2-chloropropionate, ethyl 2-chloropropionate and 2-chloropropionitrile) in the sodium hydride/N,N-dimethylformamide

  2-硝基萘（1）和6-硝基喹啉（2）与衍生自带有离去基团和吸电子基团的亚甲基和次甲基的仲和叔碳负离子（例如，氯乙酸甲酯，氯乙酸乙酯，氯乙腈，甲基在低温下在氢化钠/ N，N-二甲基甲酰胺体系中的2-氯丙酸酯，2-氯丙酸酯和2-氯丙腈）制得相应的二氢萘[ 2,1- c ]异恶唑N-氧化物3和二氢异异恶唑[4] ，3- f ]喹啉N-氧化物4。另一方面，硝基芳烃1和2与氢化钠/四氢呋喃系统中的仲碳负离子反应，生成相应的常规替代性亲核取代（VNS）产物5和6。
• Vlachou, Margarita; Tsotinis, Andrew; Kelland, Lloyd R., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 129 - 133
  作者：Vlachou, Margarita、Tsotinis, Andrew、Kelland, Lloyd R.、Thurston, David E.

  DOI：——

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Kinowski, Andrzej; Danikiewicz, Witold, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 69 - 77
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kinowski, Andrzej、Danikiewicz, Witold、Mudryk, Boguslaw

  DOI：——

  日期：——