(6-硝基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙酸酯 | 7107-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-硝基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙酸酯
• 英文名称: acetic acid 6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: Essigsaeure-<6-nitro-3,4-methylendioxy-phenylester>；INV-75；3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl acetate；INV-403；5-acetoxy-6-nitro-benzo[1,3]dioxole；5-Acetoxy-6-nitro-benzo[1,3]dioxol；6-Nitro-1,3-benzodioxol-5-yl acetate；(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl) acetate
• CAS: 7107-08-6
• 化学式: C₉H₇NO₆
• mdl: MFCD07658172
• 分子量: 225.158
• InChiKey: DECGMUJJYLXRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-硝基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙酸酯 在 硫酸 作用下， 生成 6-硝基-1,3-苯并二恶茂-5-醇
  参考文献：
  名称：

  首批双重AK /GSK-3β抑制剂具有抗氧化特性，可作为多功能，潜在的神经保护剂

  摘要：

  该手稿涉及新型作为多功能神经保护剂的基于苯并嗪酮和吲哚的化合物的设计，合成和生物学评估。这些化合物抑制人类腺苷激酶（ħ AK）和人糖原合酶激酶3β（ħ GSK-3β）的酶。基于分子对接方法的计算分析强调了同时靶向两种蛋白质的变构位点的潜在结构要求。电脑提示暗示了适当修饰的苯并恶嗪酮和吲哚（5a-s和6a-c）的合成，生化分析显示它们作为h的变构抑制剂的行为GSK-3β。对于我们的第4个命中化合物和该系列的最佳化合物（5c，l和6b），通过评估所选化合物对H的保护作用，评估了其在人类神经母细胞瘤细胞系（IMR 32，未分化和神经元分化）中的潜在抗氧化剂谱2 O 2的细胞毒性和活性氧（ROS）的产生。结果表明，即使在较低剂量下，被测化合物也具有强大的功效，可抵消诱导的氧化应激（50μMH 2 O 2）并防止ROS的形成。此外，在分析的浓度范围（0.1至50μM）下，受试化合物没有显示出通过LD

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (6-硝基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  首批双重AK /GSK-3β抑制剂具有抗氧化特性，可作为多功能，潜在的神经保护剂

  摘要：

  该手稿涉及新型作为多功能神经保护剂的基于苯并嗪酮和吲哚的化合物的设计，合成和生物学评估。这些化合物抑制人类腺苷激酶（ħ AK）和人糖原合酶激酶3β（ħ GSK-3β）的酶。基于分子对接方法的计算分析强调了同时靶向两种蛋白质的变构位点的潜在结构要求。电脑提示暗示了适当修饰的苯并恶嗪酮和吲哚（5a-s和6a-c）的合成，生化分析显示它们作为h的变构抑制剂的行为GSK-3β。对于我们的第4个命中化合物和该系列的最佳化合物（5c，l和6b），通过评估所选化合物对H的保护作用，评估了其在人类神经母细胞瘤细胞系（IMR 32，未分化和神经元分化）中的潜在抗氧化剂谱2 O 2的细胞毒性和活性氧（ROS）的产生。结果表明，即使在较低剂量下，被测化合物也具有强大的功效，可抵消诱导的氧化应激（50μMH 2 O 2）并防止ROS的形成。此外，在分析的浓度范围（0.1至50μM）下，受试化合物没有显示出通过LD

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.017

文献信息

• NOVEL METHYLENEDIOXY PHENOLIC COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT DISEASE
  申请人：Parthasarathy Sampath

  公开号：US20100035849A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides novel methylenedioxy phenolic compounds and their derivatives, methods of making them and methods of using them to treat or prevent cardiovascular disease, vascular disease and/or inflammatory disease, as well as Type I and Type II Diabetes and Dyslipidemia patients at risk for hypertension, stroke, cardiovascular and renal disease.

  本发明提供了新型亚甲二氧苯酚化合物及其衍生物，制备它们的方法以及利用它们治疗或预防心血管疾病、血管疾病和/或炎症性疾病的方法，以及治疗 1 型和 2 型糖尿病和血脂异常患者，这些患者有高血压、中风、心血管和肾脏疾病的风险。
• [EN] AZEPINE-TYPE FUSED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À CYCLE FUSIONNÉ DU TYPE AZÉPINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氮杂卓类稠环化合物及其医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022237890A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一种氮杂卓类稠环化合物及其医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的氮杂卓类稠环化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为受体相互作用蛋白激酶1(RIP1)抑制剂，用于治疗与RIP1活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Syntheses of Compounds with the Methylenedioxyphenyl Group
  作者：S. I. GERTLER、B. H. ALEXANDER、M. BEROZA

  DOI：10.1021/jo01085a011

  日期：1959.3
• Modified methylenedioxyphenol analogs lower LDL cholesterol through induction of LDL receptor expression
  作者：Zhekang Ying、Rajagopal Desikan、Xiaohua Xu、Andrei Maiseyeu、Cuiqing Liu、Qinghua Sun、Ouiliana Ziouzenkova、Sampath Parthasarathy、Sanjay Rajagopalan

  DOI：10.1194/jlr.m022806

  日期：2012.5

  Although statin therapy is a cornerstone of current low density lipoprotein (LDL)-lowering strategies, there is a need for additional therapies to incrementally lower plasma LDL cholesterol. In this study, we investigated the effect of several methylenedioxyphenol derivatives in regulating LDL cholesterol through induction of LDL receptor (LDLR). INV-403, a modified methylenedioxyphenol derivative, increased LDLR mRNA and protein expression in HepG2 cells in a dose-and time-dependent fashion. These effects were apparent even under conditions of HMG-CoA reductase inhibition. Electrophoresis migration shift assays demonstrated that INV-403 activates SREBP2 but not SREBP1c, with immunoblot analysis showing an increased expression of the mature form of SREBP2. Knockdown of SREBP2 reduced the effect of INV-403 on LDLR expression. The activation of SREBP2 by INV-403 is partly mediated by Akt/GSK3 beta pathways through inhibition of phosphorylation-dependent degradation by ubiquitin-proteosome pathway. Treatment of C57Bl/6j mice with INV-403 for two weeks increased hepatic SREBP2 levels (mature form) and upregulated LDLR with concomitant lowering of plasma LDL levels. Transient expression of a LDLR promoter-reporter construct, a SRE-mutant LDLR promoter construct, and a SRE-only construct in HepG2 cells revealed an effect predominantly through a SRE-dependent mechanism.jlr INV-403 lowered plasma LDL cholesterol levels through LDLR upregulation. These results indicate a role for small molecule approaches other than statins for lowering LDL cholesterol.-Ying, Z., R. Desikan, X. Xu, A. Maiseyeu, C. Liu, Q. Sun, O. Ziouzenkova, S. Parthasarathy, and S. Rajagopalan. Modified methylenedioxyphenol analogs lower LDL cholesterol through induction of LDL receptor expression. J. Lipid Res. 2012. 53: 879-887.
• US8198317B2
  申请人：——

  公开号：US8198317B2

  公开（公告）日：2012-06-12