(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 | 52210-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮
• 英文名称: (6R,7E,9R)-9-Hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-ons
• 英文别名: (6R,7E,9R)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one；(6R,7E,9R)-9-hydroxymegastigma-4,7-dien-3-one；(6R,7E,9R)-3-oxo-α-ionol；(6R,9R)-3-oxo-α-ionol；3-oxo-α-ionol；(6R,7E,9R)-9-Hydroxy-4,7-megastigmadien-3-on；(4R)-4-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 52210-15-8；34318-21-3；68759-08-0；110114-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: MDCGEAGEQVMWPE-SXGMEYSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到3-oxo-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  Chemische und chemotaxonomische Untersuchungen von Filices. XXXV. Chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe von Polystichum tripteron (Kunze) PR.

  摘要：

  从 Polystichum tripteron (KUNZE) PR.的叶片中分离出一种新的去甲胡萝卜素苷，并证明它是（6R, 7E, 9R）-9-羟基-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-葡萄糖苷。Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST.的叶片也含有相同的葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.866
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside 在 acetate buffer 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以27 mg的产率得到(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemische und chemotaxonomische Untersuchungen von Filices. XXXV. Chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe von Polystichum tripteron (Kunze) PR.

  摘要：

  从 Polystichum tripteron (KUNZE) PR.的叶片中分离出一种新的去甲胡萝卜素苷，并证明它是（6R, 7E, 9R）-9-羟基-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-葡萄糖苷。Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST.的叶片也含有相同的葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.866

文献信息

• Two diastereomeric 3-oxo-α-ionol β-d-glucosides from raspberry fruit
  作者：Anni Pabst、Denis Barron、Etienne Sémon、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83121-e

  日期：1992.5

  of diastereomeric 4-(3′-hydroxy-1′-butenyl)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (3-oxo-α-ionol) were isolated by adsorption chromatography on XAD-2 followed by LC on Sephadex LH-20, MPLC on RP-18, and flash chromatography on silica gel as well as by HPLC on diol and RP-18 phases. Their structures were determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The absolute configurations of the diastereomeric aglycones

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中提取出非对映异构体 4-(3'-羟基-1'-丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-one 的两种 3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(3-氧代-α-紫罗兰醇)通过在 XAD-2 上进行吸附色谱分离，然后在 Sephadex LH-20 上进行 LC，在 RP-18 上进行 MPLC，在硅胶上进行快速色谱以及通过二醇和 RP-18 上的 HPLC阶段。它们的结构由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。非对映体苷元的绝对构型分别确定为 (6 R ,9 R ) 和 (6 R ,9 S )，分别通过 CD 相关以及 1 H NMR 分析它们相应的 ( R )-(-)-α -苯基丙酸酯。
• Aasen,A.J. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2107 - 2114
  作者：Aasen,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation and phytotoxicity of C13 nor-isoprenoids from Cestrum parqui
  作者：Brigida D'Abrosca、Marina DellaGreca、Antonio Fiorentino、Pietro Monaco、Palma Oriano、Fabio Temussi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.11.018

  日期：2004.2

  Twelve C-13 nor-isoprenoids have been isolated from the leaves of Cestrum parqui (Solanaceae). The structure (2R,6R,9R)-2,9-dihydroxy-4-megastigmen-3-one has been assigned to the new compound. All the structures have been determined by spectroscopic means and chemical correlations. The compounds showed phytotoxic effect on the germination and growth of Lactuca sativa L. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products
  作者：Daisuke Kikuchi、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.151

  日期：2012.1

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Behr,D. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. B32, # 6, p. 391 - 394
  作者：Behr,D. et al.

  DOI：——

  日期：——