(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 | 68759-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮
• 英文名称: (6R,9S)-3-oxo-α-ionol
• 英文别名: 3-oxo-α-ionol；(6R,7E,9S)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one；(4R)-4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68759-08-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: MDCGEAGEQVMWPE-FANORHCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxo-α-ionone
  参考文献：
  名称：

  来自覆盆子果实的两种非对映异构体 3-oxo-α-ionol β-d-glucosides

  摘要：

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中提取出非对映异构体 4-(3'-羟基-1'-丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-one 的两种 3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(3-氧代-α-紫罗兰醇)通过在 XAD-2 上进行吸附色谱分离，然后在 Sephadex LH-20 上进行 LC，在 RP-18 上进行 MPLC，在硅胶上进行快速色谱以及通过二醇和 RP-18 上的 HPLC阶段。它们的结构由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。非对映体苷元的绝对构型分别确定为 (6 R ,9 R ) 和 (6 R ,9 S )，分别通过 CD 相关以及 1 H NMR 分析它们相应的 ( R )-(-)-α -苯基丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83121-e
• 作为产物：
  描述：

  (6R,9S)-3-oxo-α-ionol R-(-)-α-phenylpropionic acid ester 生成 (6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  来自覆盆子果实的两种非对映异构体 3-oxo-α-ionol β-d-glucosides

  摘要：

  摘要 从覆盆子果实的甲醇提取物中提取出非对映异构体 4-(3'-羟基-1'-丁烯基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-one 的两种 3'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷(3-氧代-α-紫罗兰醇)通过在 XAD-2 上进行吸附色谱分离，然后在 Sephadex LH-20 上进行 LC，在 RP-18 上进行 MPLC，在硅胶上进行快速色谱以及通过二醇和 RP-18 上的 HPLC阶段。它们的结构由 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。非对映体苷元的绝对构型分别确定为 (6 R ,9 R ) 和 (6 R ,9 S )，分别通过 CD 相关以及 1 H NMR 分析它们相应的 ( R )-(-)-α -苯基丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83121-e

文献信息

• Behr,D. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. B32, # 6, p. 391 - 394
  作者：Behr,D. et al.

  DOI：——

  日期：——