(6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-乙酰氧基-2-苯基-乙酰基)氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 27910-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-乙酰氧基-2-苯基-乙酰基)氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: 7-(2-Acetoxy-2-phenylacetamido)cephalosporanic acid
• 英文别名: 7-Phenylacetamidodeacetoxycephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-acetyloxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 27910-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 448.453
• InChiKey: XRVPSMBZQKYMGA-WDOBJEIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96 °C
• 沸点：
  765.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-7-[(2-乙酰氧基-2-苯基-乙酰基)氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以the 7-amino-desacetoxycephalosporanic acid formed的产率得到7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 7-amino-.DELTA..sup.3 -cephem derivatives

  摘要：

  公式：7-氨基-.DELTA..sup.3-头孢菌素衍生物的公式：##SPC1## 其中：R为氢; 羟基; 氨基; 腈基; --O--CO--NH.sub.2; ##EQU1## 其中n为4至6的整数; --O--CO--R.sup.1; --NH--CO--R.sup.1或--S--CS--O--R.sup.1，其中R.sup.1为1至4个碳原子的烷基; -S-Het或Het，其中Het为未取代或取代的5或6成员杂环芳香环，其由1至3个碳原子的烷基基团或带有正电荷的环置换; X为氢; 或者，如果R带有正电荷，则为负电荷。 通过将公式的化合物：##SPC2##或其盐与无机或有机碱反应，可以获得上述衍生物，其中：R和X如上所定义; R.sup.2为苯基，苯氧基，2-噻吩基或2-呋喃基，在环中未取代或取代为1至3个碳原子的氨基，羟基或烷基;和R.sup.3为氢，氨基，羟基或1至3个碳原子的烷基。该反应使用通过共价键结合到水不溶性载体上的青霉素酰化酶进行。

  公开号：

  US03930949A1

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• US4144391A
  申请人：——

  公开号：US4144391A

  公开（公告）日：1979-03-13
• Process for the production of 7-amino-.DELTA..sup.3 -cephem derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03930949A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  7-Amino-.DELTA..sup.3 -cephem derivatives of the formula: ##SPC1## Wherein: R is hydrogen; hydroxy; amino; cyano; --O--CO--NH.sub.2 ; ##EQU1## wherein n is an integer from 4 to 6; --O--CO--R.sup.1 ; --NH--CO--R.sup.1 or --S--CS--O--R.sup.1 wherein R.sup.1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; -S-Het or Het wherein Het is a 5- or 6-membered hetero-aromatic ring unsubstituted or substituted by 1 to 3 alkyl moieties of 1 to 3 carbon atoms or said ring having a positive charge; and X is hydrogen; or, is a negative charge if R has a positive charge, Are obtained by reacting a compound of the formula: ##SPC2## Or a salt thereof with an inorganic or organic base, Wherein: R and X are as above defined; R.sup.2 is phenyl, phenoxy, 2-thienyl or 2-furyl, unsubstituted or substituted in the ring by amino, hydroxy or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R.sup.3 is hydrogen, amino, hydroxy or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, With penicillinacylase which is bound by convalent bonds to a water-insoluble carrier.

  公式：7-氨基-.DELTA..sup.3-头孢菌素衍生物的公式：##SPC1## 其中：R为氢; 羟基; 氨基; 腈基; --O--CO--NH.sub.2; ##EQU1## 其中n为4至6的整数; --O--CO--R.sup.1; --NH--CO--R.sup.1或--S--CS--O--R.sup.1，其中R.sup.1为1至4个碳原子的烷基; -S-Het或Het，其中Het为未取代或取代的5或6成员杂环芳香环，其由1至3个碳原子的烷基基团或带有正电荷的环置换; X为氢; 或者，如果R带有正电荷，则为负电荷。 通过将公式的化合物：##SPC2##或其盐与无机或有机碱反应，可以获得上述衍生物，其中：R和X如上所定义; R.sup.2为苯基，苯氧基，2-噻吩基或2-呋喃基，在环中未取代或取代为1至3个碳原子的氨基，羟基或烷基;和R.sup.3为氢，氨基，羟基或1至3个碳原子的烷基。该反应使用通过共价键结合到水不溶性载体上的青霉素酰化酶进行。