(6alpha,9beta,11beta,16beta)-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-3,20-二酮 | 82662-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6alpha,9beta,11beta,16beta)-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: 2-(二丁基氨基)-2-苯基乙酰胺盐酸
• 英文名称: 6α-fluoro-17α,21-dihydroxy-16β-methyl-9β,11β-oxidopregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α,21-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；17α,21-dihydroxy-6α-fluoro-16β-methyl-9β,11β-oxidopregna-1,4-dien-3,20-dione；6α-fluoro-17,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；(6I+/-,9I(2),11I(2),16I(2))-9,11-Epoxy-6-fluoro-17,21-dihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；(1S,2S,8S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-8-fluoro-14-hydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,13,15-trimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 82662-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₅
• 分子量: 390.452
• InChiKey: NMNNKCZINHXRCS-MIKKIGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (6alpha,9beta,11beta,16beta)-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-3,20-二酮 在 PTSA 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6α-fluoro-17-hydroxy-9β,11β-epoxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 6alpha-fluoro corticosteroids

  摘要：

  通过将式II1的17-羟基-21-酯环氧化合物与具有立体选择性的氟化剂反应，以立体选择性形成式VII2的21-酯-17-羟基6α-氟化合物的方法，其中R1可以是OC(O)—Rd；R4可以是C(O)—Rd；R3可以是H或Rd。每个Rd可以相同也可以不同，并且从(C1-4)烷基、芳基和杂环芳基中独立选择。虚线可以是单键或双键。例如，R4可以是乙酰基；例如，R3可以是α或β甲基；例如，R4可以是乙酸酯或丙酸酯。反应中使用的具有立体选择性的氟化剂可以是氟吡啶或氟喹啉化合物，例如Selectfluor®。

  公开号：

  US20030162959A1
• 作为产物：
  描述：

  9α-Bromo-6α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione 21-benzoate 生成 (6alpha,9beta,11beta,16beta)-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 6.alpha.-fluoro-.DELTA..sup.1,4 -3-keto steroids

  摘要：

  本文介绍了一种转化6.beta.-fluoro-.DELTA..sup.1,4 -3-keto类固醇(IV)为6.alpha.-fluoro-.DELTA..sup.1,4 -3-keto类固醇(VI)的两种方法（一锅法和两锅法）。这些方法允许在以前无法在6.alpha.位置引入双键的.DELTA..sup.1,4 -3-keto类固醇中引入氟原子，直到6.alpha.-fluorine原子出现之后。6.alpha.-fluoro-.DELTA..sup.1,4 -3-keto类固醇(VI)是制造药理活性类固醇的有用中间体。

  公开号：

  US04340538A1

文献信息

• Novel carboxylic acid esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04607028A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Novel 17.beta.-methoxycarbonyl derivatives of the androstane series of the formula ##STR1## in which R represents alkyl having from 1 to 4 carbon atoms are distinguished by a high local anti-inflammatory activity without having any systemic side effects. The compounds are manufactured by conventional processes of steroid chemistry.

  17.beta.-甲氧羰基雄烷系列的新颖衍生物的化学式为##STR1##，其中R代表具有1至4个碳原子的烷基，具有高局部抗炎活性，而不产生任何系统副作用。这些化合物是通过类固醇化学的常规过程制造的。
• 6-Alpha-fluoro-16-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029924A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Novel 6α-fluoro-, 6a-fluoro-16a-methyl- and 6a-fluoro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel products are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6α-氟-、6a-氟-16a-甲基-和 6a-氟-16β-甲基-泼尼松龙 17,21 二酯及其制备方法。这些新产品作为抗炎剂特别有价值。
• Method for the preparation of 6-alpha fluoro corticosteroids
  申请人：Chernyak Shimon

  公开号：US20060247434A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A method for producing a 6α-fluorinated corticosteroid or derivative thereof by reacting a 17-hydroxy-21-ester epoxide of Formula II with a stereoselective fluorinating agent to stereoselectively form a 21-ester-17-hydroxy 6α-fluorinated compound of Formula VII R 1 can be OC(O)—R d ; R 4 can be C(O)—R d ; R 3 can be H or R d . Each R d may be the same or different and is independently selected from (C 1-4 )alkyl, aryl and heteroaryl. The dashed line can be a single or a double bond. R 4 may be, for example, acetyl; R 3 may be, for example, alpha or beta methyl; R 1 may be, for example, acetate or propionate, The stereoselective fluorinating agent used in the reaction may be, for example, a fluoropyridinium or fluoroquinuclidium compound, for example, Selectfluor®.

  一种生产 6α-氟化皮质类固醇或其衍生物的方法，通过使式 II 的 17-羟基-21-酯环氧化物与立体选择性氟化剂反应，立体选择性地形成式 VII 的 21-酯-17-羟基 6α-氟化化合物。 与一种立体选择性氟化剂反应，立体选择性地形成式 VII 的 21-酯-17-羟基 6α-氟化化合物 R 1 可以是 OC(O)-R d ; R 4 可以是 C(O)-R d ; R 3 可以是 H 或 R d .每个 R d 可以相同或不同，并独立选自（C 1-4 烷基、芳基和杂芳基。虚线可以是单键或双键。R 4 可以是乙酰基等；R 3 可以是α或β甲基；R 1 反应中使用的立体选择性氟化剂可以是氟吡啶或氟喹啉化合物，例如 Selectfluor®。
• 6-Alpha-fluoro-9-alpha-chloro-prednisolone-17,21 diesters, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029151B1

  公开（公告）日：1985-09-25
• 6-Alpha-9-alpha-difluoro-16-beta-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0030615B1

  公开（公告）日：1984-08-29