6α-fluoro-17-hydroxy-9β,11β-epoxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate | 72498-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6α-fluoro-17-hydroxy-9β,11β-epoxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate
• 英文别名: [(1S,2S,8S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-14-acetyl-8-fluoro-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl] acetate
• CAS: 72498-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₉FO₅
• 分子量: 416.49
• InChiKey: ZIIKSSLFVFMBSY-XEEFUYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (6alpha,9beta,11beta,16beta)-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-9,11-环氧孕甾a-1,4-二烯-3,20-二酮 在 PTSA 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6α-fluoro-17-hydroxy-9β,11β-epoxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 6alpha-fluoro corticosteroids

  摘要：

  通过将式II1的17-羟基-21-酯环氧化合物与具有立体选择性的氟化剂反应，以立体选择性形成式VII2的21-酯-17-羟基6α-氟化合物的方法，其中R1可以是OC(O)—Rd；R4可以是C(O)—Rd；R3可以是H或Rd。每个Rd可以相同也可以不同，并且从(C1-4)烷基、芳基和杂环芳基中独立选择。虚线可以是单键或双键。例如，R4可以是乙酰基；例如，R3可以是α或β甲基；例如，R4可以是乙酸酯或丙酸酯。反应中使用的具有立体选择性的氟化剂可以是氟吡啶或氟喹啉化合物，例如Selectfluor®。

  公开号：

  US20030162959A1

文献信息

• Method for the preparation of 6-alpha fluoro corticosteroids
  申请人：Chernyak Shimon

  公开号：US20060247434A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A method for producing a 6α-fluorinated corticosteroid or derivative thereof by reacting a 17-hydroxy-21-ester epoxide of Formula II with a stereoselective fluorinating agent to stereoselectively form a 21-ester-17-hydroxy 6α-fluorinated compound of Formula VII R 1 can be OC(O)—R d ; R 4 can be C(O)—R d ; R 3 can be H or R d . Each R d may be the same or different and is independently selected from (C 1-4 )alkyl, aryl and heteroaryl. The dashed line can be a single or a double bond. R 4 may be, for example, acetyl; R 3 may be, for example, alpha or beta methyl; R 1 may be, for example, acetate or propionate, The stereoselective fluorinating agent used in the reaction may be, for example, a fluoropyridinium or fluoroquinuclidium compound, for example, Selectfluor®.

  一种生产 6α-氟化皮质类固醇或其衍生物的方法，通过使式 II 的 17-羟基-21-酯环氧化物与立体选择性氟化剂反应，立体选择性地形成式 VII 的 21-酯-17-羟基 6α-氟化化合物。 与一种立体选择性氟化剂反应，立体选择性地形成式 VII 的 21-酯-17-羟基 6α-氟化化合物 R 1 可以是 OC(O)-R d ; R 4 可以是 C(O)-R d ; R 3 可以是 H 或 R d .每个 R d 可以相同或不同，并独立选自（C 1-4 烷基、芳基和杂芳基。虚线可以是单键或双键。R 4 可以是乙酰基等；R 3 可以是α或β甲基；R 1 反应中使用的立体选择性氟化剂可以是氟吡啶或氟喹啉化合物，例如 Selectfluor®。
• US7098328B2
  申请人：——

  公开号：US7098328B2

  公开（公告）日：2006-08-29