(6β,9xi,11β,16β)-9-氟-6,11,17,21-四羟基-16-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮 | 198486-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6β,9xi,11β,16β)-9-氟-6,11,17,21-四羟基-16-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: (+)-8'-trideuteromethyl ABA
• 英文别名: Dapsone hydroxylamine deuterated；(2Z,4E)-5-[(1S,6S)-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxo-6-(trideuteriomethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 198486-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 267.298
• InChiKey: JLIDBLDQVAYHNE-IMZUSLGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6β,9xi,11β,16β)-9-氟-6,11,17,21-四羟基-16-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮 在 rice (Oryza sativa L_. cv. Nipponkai) cell culture 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-5-[(1R,5R,8S)-7,7-dideuterio-8-hydroxy-1,5-dimethyl-3-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid 、 (+)-8',8',8'-trideutero-7'-hydroxyabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and Metabolism of 8′,8′,8′-Trideuteroabscisic Acid

  摘要：

  非对映选择性合成了脱落酸 (ABA) 的 8',8',8'-三氘代类似物，作为一种新的 ABA 类似物，由于初级动力学同位素效应，该类似物能够抵抗 ABA 的第一个代谢反应 8'-羟基化。 (+)-8',8',8'-Trideutero-ABA 在水稻伸长试验中显示出长期活性。该类似物在水稻细胞悬浮培养物中的代谢速率比 (+)-ABA 慢约两倍。产生的8',8'-二氘相酸的浓度约为(+)-ABA转化的菜豆酸浓度的1/3。这一结果表明，(+)-trideutero-ABA 在水稻测定中的持久活性正如预期的那样是延迟 8'-羟基化的结果。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1872
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(2',6'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-oxocyclohexa-2',5'-dienyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6β,9xi,11β,16β)-9-氟-6,11,17,21-四羟基-16-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity, and Metabolism of 8′,8′,8′-Trideuteroabscisic Acid

  摘要：

  非对映选择性合成了脱落酸 (ABA) 的 8',8',8'-三氘代类似物，作为一种新的 ABA 类似物，由于初级动力学同位素效应，该类似物能够抵抗 ABA 的第一个代谢反应 8'-羟基化。 (+)-8',8',8'-Trideutero-ABA 在水稻伸长试验中显示出长期活性。该类似物在水稻细胞悬浮培养物中的代谢速率比 (+)-ABA 慢约两倍。产生的8',8'-二氘相酸的浓度约为(+)-ABA转化的菜豆酸浓度的1/3。这一结果表明，(+)-trideutero-ABA 在水稻测定中的持久活性正如预期的那样是延迟 8'-羟基化的结果。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1872