(7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇 | 551-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
• 英文名称: (-)-supinidine
• 英文别名: Supinidine；[(8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methanol
• CAS: 551-59-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: XMJAZPFSQQKHEG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  3-吡咯啉的不对称[3 + 2]环状方法：（-）-亚Su啶啶，（-）-异戊烯醇和（+）-伊莱康因的简明合成方法

  摘要：

  据报道不对称的[3 + 2]环化反应形成3-吡咯啉产物。用二异丙基氨基化锂处理后，将易得的4-溴巴豆酸乙酯去质子化，并用Ellman亚胺选择性地将其捕获在α-位置，生成对映体纯的3-吡咯啉产物。这种新方法与芳基，烷基和乙烯基亚胺兼容。该方法的有效性通过短短的不对称全合成合成（-）-苏必丁，（-）-异戊烯醇和（+）-可可碱。这种新颖的环状方法也适用于醛，因此只需一步即可从简单的前体中获得2,5-二氢呋喃产品。通过修饰碳负离子亲核体的结构，可以实现不对称的乙烯基氮杂-Darzens反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201506559
• 作为产物：
  描述：

  1-carbobenzyloxy-2S-pyrrolidinyl diazomethyl ketone 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1677 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。
• Synthesis of optically active pyrrolizidine bases
  作者：David J. Robins、Santi Sakdarat

  DOI：10.1039/p19810000909

  日期：——

  Regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl propiolate to the NO-diformyl derivative (1) of natural (–)-4-hydroxy-L-proline followed by stereospecific hydrogenation gave ethyl (+)-6α-hydroxy-β-pyrrolizidine-1α-carboxylate (4). Confirmation of the absolute configuration of this ester was obtained by its conversion into the naturally occurring 8β-pyrrolizidine bases (+)-isoretronecanol (6), (+)-laburnine

  丙炔酸乙酯的区域特异性1,3-偶极环加成到NO -diformyl衍生物（1）的天然（ - ） - 4-羟基大号-脯氨酸，随后通过立体定向氢化，得到乙基（+） - 6α羟基-β-pyrrolizidine- 1α-羧酸盐（4）。该酯的绝对构型的确认是通过将其转化为天然存在的8β-吡咯烷核苷碱（+）-异戊烯醇（6），（+）-松花碱（7）和（+）-苏必丁（8）。乙基（+）-（2 R）-的差向异构化后，完成了相应的8α-碱（-）-异戊烯醇（12），（-）-梯chel啶（13）和（-）-亚up啶（14）的合成。 2-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪-7-羧酸盐（3）。合成的所有六个天然碱基的光学纯度均> 80％。两个新的光学活性的吡咯烷类的碱（+） - 6α羟基1α羟甲基8β-双稠吡咯啶（15）和（ - ） - 6α乙酰氧基-1-乙酰氧基甲基-5,6,7,8-四氢- 3 ħ -还制备了吡咯嗪（16）。
• [EN] ORGANIC REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2016014426A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to various organic reactions including a method for producing heterocyclic compounds using a [3+2] annulation; a method for producing fluorinated heteroaromatic compounds; and a method for alkylating a meta-position of a phenolic compound. In one aspect of the invention, a method is provided for producing a 3-pyrroline compound by reacting an chiral imine with an enoate containing a leaving group at the gamma position.

  本发明涉及各种有机反应，包括使用[3+2]环化法制备杂环化合物的方法；制备氟代杂芳烃化合物的方法；以及烷基化酚类化合物的间位的方法。在本发明的一个方面，提供了一种方法，通过将手性亚胺与在γ位含有离去基团的烯酸酯反应，制备3-吡咯烷化合物。
• Diastereoselective alkylation of chiral tin (II) enolates onto cyclic acyl iminium ions. Asymmetric total synthesis of (-)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei-Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96008-9

  日期：1990.1

  The scope and mechanism of the asymmetric alkylation of chiral tin (II) enolate 10 with cyclic acyl iminium ion 5 were investigated. An application of the reaction to the asymmetric synthesis of (-)-supinidine was also achieved.

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。
• An asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88287-9

  日期：1991.9

  N-alkenylurethane 4, the epoxy urethane ent-5, and the pyrrolidine ent-6 available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1-pentenylamine (2) has been elaborated (−)-supinidine (1).

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。