(8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one | 122744-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 122744-23-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WCWLLUBKXWXCNA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8

文献信息

• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6133-6136
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO

  DOI：——

  日期：——
• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。