异-丙烯基环丙烷 | 4663-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 异-丙烯基环丙烷
• 英文名称: isopropenylcyclopropane
• 英文别名: 2-cyclopropylpropene；prop-1-en-2-ylcyclopropane
• CAS: 4663-22-3
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: MKPHNILWOMCVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -102.3°C
• 沸点：
  70°C (estimate)
• 密度：
  0.7510
• 保留指数：
  615;616;617;619

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异-丙烯基环丙烷 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,4-戊二烯 反应 14.0h， 生成 异-丙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Mercury-photosensitized reactions of 1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00995a017

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iododifluoromethylation of Alkenes via (Phosphonio)difluoromethyl Radical Cation
  作者：Alexey L. Trifonov、Liubov I. Panferova、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00604

  日期：2020.3.20

  unactivated alkenes mediated by peri-xanthenoxanthene under blue-light irradiation is described. The reaction proceeds via activation of the carbon-iodine bond to generate (phosphonio)difluoromethyl radical cation, which attacks the double bond with subsequent quenching by the iodine. The intermediate phosphonium salts are easily hydrolyzed, furnishing products of iododifluoromethylation of alkenes.

  描述了碘二氟甲基phosph盐与环戊二氧杂蒽并在蓝光下介导的未活化烯烃的反应。该反应通过碳-碘键的活化进行以产生（膦酰基）二氟甲基自由基阳离子，其攻击双键并随后被碘淬灭。中间体phospho盐易于水解，提供烯烃的碘二氟甲基化产物。
• Light-Mediated Dual Phosphine-/Copper-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Oleg V. Fedorov、Sofya I. Scherbinina、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01649

  日期：2019.9.6

  The atom transfer radical addition reaction catalyzed by triphenylphosphine and copper(I) halide is described. The reaction proceeds under irradiation with 365 nm light using a light-emitting diode and was performed in regular glassware. The proposed mechanism involves the formation of quaternary phosphonium salt, which undergoes single electron reduction by copper(I) salt via photo-induced electron

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。
• Relative reactivities of substituted olefins toward benzyne
  作者：I. Tabushi、K. Okazaki、R. Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82980-x

  日期：1969.1

  In the reaction of various substituted olefins with benzyne, product determination and relative reactivity measurements were carried out. The principal reaction is the addition-H migration. Orientation of the first addition (concerning with the substituent on the double bond) and acceleration with acetyl, methoxycarbonyl, aluoxyl or alkyl substituent revealed that a biradical intermediate is involved

  在各种取代的烯烃与苯炔的反应中，进行了产物测定和相对反应性测量。主要反应是加成氢的迁移。第一次加成的方向（关于双键上的取代基）和乙酰基，甲氧基羰基，铝氧基或烷基取代基的加速反应表明存在双自由基中间体。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• C-nitroso compounds—XXXI
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85019-x

  日期：1979.1

  structure of the crystalline product is based on microanalytical data and spectroscopic properties, together with degradation studies. Similar aliphatic ketonitrone hydrochlorides have been obtained from reaction of 2-phenylpropene with other α-chloronitroso compounds 1b-1e (73–91%), and from α-chloroni-trosoadamantane . and a series of allylic olefins (76–95%). Rearrangement of an intermediary N-α-ch

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。

表征谱图