A highly enantioselective dicarbofunctionalization of unactivated alkenes was implemented by a Pd-catalyzed asymmetric tandem Heck/Suzuki coupling reaction. This reaction represents the first example of a highly enantioselective intramolecular cyclization/cross-coupling of olefin-tethered aryl halides with alkyl-, alkenyl- or arylboronic acids, and provides rapid access to a number of chiral compounds
通过Pd催化的不对称串联Heck / Suzuki偶联反应实现了未活化烯烃的高度对映选择性二碳官能化。该反应代表了烯烃系芳基卤化物与烷基,烯基或芳基
硼酸的高度对映选择性分子内环化/交叉偶联的第一个实例,并提供了快速接触多种手性化合物的方法,例如二氢
苯并呋喃,二氢
吲哚,苯并二氢
吡喃,和带有四元立体中心的
茚满,高收率,具有出色的对映选择性。该反应的实用性已通过修饰
生物复杂分子(例如肽,
胡椒醇,CB2受体激动剂等)得到了验证。此外,通过简单地改变偶联顺序中的步骤顺序,即可轻松实现两种对映异构体的合成。