(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 | 1001911-63-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
• 中文别名: 9-苯基咔唑-2-硼酸；(9-苯基)咔唑-2-硼酸；2-硼酸-9-苯基咔唑；N-苯基咔唑-2-硼酸
• 英文名称: (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: N-phenylcarbazole-2-boronic acid；(9-phenyl-9H-carbazole-2-yl)boronic acid；9-phenyl-9H-carbazole-2-boronic acid；9-phenylcarbazole-2-boronic acid；(9-phenylcarbazol-2-yl)boronic acid
• CAS: 1001911-63-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BNO₂
• 分子量: 287.126
• InChiKey: XSAOVBUSKVZIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Phenylcarbazole-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 1001911-63-2
分子式： C18H14BNO2
9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 四氢呋喃

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐)

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸在常温常压下为白色固体，属于咔唑类衍生物。由于其大共轭结构，该化合物常被用作发光材料中的电子给予体，并广泛应用于有机光电材料和液晶分子的合成。

用途

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸可用作合成中间体，在有机光电材料和液晶分子的合成中，主要通过其结构中的硼酸基团参与Suzuki偶联等反应，将分子骨架接到目标分子中。引入该化合物可以改变目标分子的共轭结构，从而调节化合物的发光性质。

合成方法

在-78°C下，首先将2-溴-9-苯基-9H-咔唑 (32 g, 85.96 mmol)溶解于四氢呋喃(THF) (300 mL)中，并转移至冷井冷却30分钟。随后，在相同温度下缓慢加入2.5 M正丁基锂的正己烷溶液(37.8 mL, 94.55 mmol)，搅拌1小时后，逐步加入硼酸三甲酯(12.4 mL，111.7 mmol)继续反应12小时。将反应混合物用蒸馏水处理，并用乙酸乙酯萃取三次。分离有机层并用无水硫酸镁干燥后过滤，减压蒸发除去有机溶剂，通过柱层析分离残余物即可得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（20 g，59.31 mmol），产率为69.0%。

硼酸的合成路线)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 乙二胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 11-(3-Bromophenyl)-5-phenylindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT

  摘要：

  提供了一种包含连接到五环融合杂环系统的三苯共轭的有机电致发光化合物，如公式1所示。还提供了包含这些化合物的有机电致发光器件。本文披露的有机电致发光化合物具有良好的发光效率和优异的材料寿命。由于提高的功率效率，它们可用于制造操作寿命非常长且功耗较低的OLED器件。

  公开号：

  WO2012039561A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 磷酸三乙酯 、 溴 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物具有高绿色发光效率和优越的材料寿命特性，与传统的磷光主体材料相比，因此可以提供出色的工作寿命的有机电致发光装置，并提高功率效率并改善功耗。

  公开号：

  WO2013162284A1

文献信息

• 유기전계발광소자의 캡핑층 형성용 유기화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Material Science Co.,Ltd. 머티어리얼사이언스 주식회사(120140105760) Corp. No ▼ 110111-5313103BRN ▼119-86-82197

  公开号：KR20150102733A

  公开（公告）日：2015-09-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자의 캡핑층 형성용 유기화합물을 제공한다. 또한, 상기 유기화합물로 형성되는 캡핑층(CPL)을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다:

  本发明提供了一种用于形成有机发光器件的封装层的有机化合物，所述有机化合物选择自由化学式1所述的群体。此外，提供了具有由所述有机化合物形成的封装层（CPL）的有机发光器件：
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2016064227A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound of the present disclosure, the organic electroluminescent device may improve driving lifespan while maintaining equal or greater efficiency compared to conventional devices.

  本公开涉及新型有机电致发光化合物及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，有机电致发光器件可以在保持与传统器件相等或更高效率的情况下改善使用寿命。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2015167300A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound of Formula 1 (variables R1 -R10 defined herein), and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound according to the present disclosure, it is possible to produce an organic electroluminescent device which can be operated at a lowered driving voltage, shows excellence in luminous efficiency such as current efficiency and power efficiency, and has high color purity and improved lifespan. [Formula should be entered here]

  本公开涉及一种具有化学式1（其中定义了变量R1-R10）的有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以制备出可以在较低驱动电压下运行、在发光效率（如电流效率和功率效率）方面表现出色、具有高色纯度和改善寿命的有机电致发光器件。
• 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件、显示装置
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN111217739A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明实施例提供了一种具有下式(I)的有机化合物及包含其的有机电致发光器件、显示装置。本发明实施例提供的有机化合物，具有较高折射率的同时，还具有较低的蒸镀温度；作为光提取层材料可以提高有机电致发光器件的出光效率，延长器件的寿命；同时较低的蒸镀温度能够降低蒸镀工艺的难度。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES ÉLECTROLUMINESCENTS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2013122402A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound according to the present invention is better in luminous efficiency and lifespan characteristics compared to conventional materials. Using the compounds of the present invention, it is possible to manufacture an OLED device with a long operational lifespan. In addition, the compounds can improve the power efficiency of the device to reduce overall power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的有机电致发光化合物在发光效率和寿命特性方面优于传统材料。利用本发明的化合物，可以制造具有长寿命的OLED器件。此外，这些化合物可以提高器件的功率效率，从而降低整体功耗。