(9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯 | 21730-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯
• 英文名称: Latia luciferin
• 英文别名: [(E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-1-enyl] formate
• CAS: 21730-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MJURCEOLOMHLAX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915120000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯 在 Latia luciferase 、 purple protein 、 氧气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-环己基脲
  参考文献：
  名称：

  合成Latia荧光素苯甲酸类似物及其生物发光活动

  摘要：

  单壳壳Latia neritoides的生物发光系统表现出萤光素-萤光素酶反应。我们研究了Latia荧光素的烯醇甲酸酯结构，这对于发光活性很重要。合成具有烯醇取代的苯甲酸酯部分的Latia荧光素类似物，并测量其生物发光活性。所述Latia萤光素苯甲酸酯类似物延迟用于生物发光天然荧光素发射，表明Latia生物发光活性可以通过烯醇酯的设计来控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.027
• 作为产物：
  描述：

  β-Cyclofarnesal 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到(9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0

文献信息

• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。
• Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,<i>Latia neritoides</i>
  作者：Yoshihiro Ohmiya、Satoshi Kojima、Mitsuhiro Nakamura、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1197

  日期：2005.7

  Latia neritoides is a small limpet-like snail that produces a bright green bioluminescence; it is found only in New Zealand streams. The light-emitting system is unique. Although Latia bioluminescence has been studied since 1880, its mechanism is unclear. Shimomura and Johnson clarified the elements of the mechanism, including the structures of luciferin and luciferase, in 1968. However, neither the emitter nor the mechanism of the excited state of luciferin has been determined. We studied molecular mechanisms to clarify the characteristics of luciferin and luciferase and to produce a new application for this system.

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。
• IMIDAZO[1,2-ALPHA]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  申请人：Giuliani Germano

  公开号：US20120171703A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compound of formula I: and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的配方和它们作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Reactions Involved in Bioluminescence Systems of Limpet ( <i>Latia neritoides</i> ) and Luminous Bacteria
  作者：Osamu Shimomura、Frank H. Johnson、Yasuhiro Kohama

  DOI：10.1073/pnas.69.8.2086

  日期：1972.8

  bound flavin group constituting the light-emitter. The overall reaction includes oxidation of a specific substrate ("luciferin," an enol formate derivative of an aliphatic aldehyde), by 2 O(2) molecules, in the presence of a "purple protein" cofactor, yielding a ketone, HCOOH, CO(2), and light. In Achromobacter, a required aliphatic aldehyde, which is functionally equivalent to Latia luciferin, is oxidized

  Latia中的发光涉及一种特定的黄素蛋白酶（“荧光素酶”），该酶具有构成发光体的紧密结合的黄素基团。整个反应包括在“紫色蛋白质”辅因子存在下，将2 O（2）分子氧化特定底物（“荧光素”，脂族醛的烯醇甲酸酯衍生物），生成酮，HCOOH，CO （2），轻便。在无色杆菌中，所需的脂族醛（在功能上等同于Latia luciferin）被氧化为含有与醛相同的烃链的酸。该反应在细菌荧光素酶和还原的黄素单核苷酸的存在下进行，每个醛分子的量子产率为0.17 + 0.1个光子，与醛链从9个碳原子到至少14个碳原子的长度无关。
• BURFORD, C.;COOKE, F.;ROY, G.;MAGNUS, P., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 867-876
  作者：BURFORD, C.、COOKE, F.、ROY, G.、MAGNUS, P.

  DOI：——

  日期：——