3-(phenylmethylene)-1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione | 1681-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(phenylmethylene)-1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione
• 英文别名: Benzyliden-4-keto-3,4-dihydro-isocumarin；3-Benzylidenisochroman-1,4-dion；3-benzylidene-isochroman-1,4-dione；3-Benzylideneisochromene-1,4-dione
• CAS: 1681-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: ARCIWVMRMBVNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethylene)-1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(phenylmethylene)-1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed dehydrogenation of 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3H-isochroman-1,4-diones

  摘要：

  Pd/C 是一种广为接受的氢化催化剂，它可催化 2-肉桂酰基苯甲酸脱氢生成 3-亚苄基-3-H-异苯并吡喃-1,4-二酮，唯一的副产物是 H2。

  DOI：

  10.1039/c8cc03402h