benzyl (3S)-3-(4-methylphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (3S)-3-(4-methylphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XJHMPJYKGJHIKV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-Alpha,4-二甲基苯甲酯 、 {[1-(benzyloxy)vinyl]oxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 C₁₁₈H₉₇F₆N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86 %的产率得到benzyl (3S)-3-(4-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在催化不对称 SN 1 反应中驯服仲苄基阳离子

  摘要：

  苄基立体中心在天然产物和药物中普遍存在。选择性创造它们的一种潜在通用但具有挑战性的方法是不对称单分子亲核取代（S氮1) 通过高活性苄基阳离子进行的反应。我们现在报告了一个广泛适用的解决方案，通过识别与仲苄型阳离子配对的手性抗衡阴离子，参与催化不对称 C−C、CO 和 C−N 成键反应，具有优异的对映选择性。关键的阳离子中间体可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸催化从不同的前体获得。我们策略的关键是仅使用弱碱性、受限的抗衡阴离子，这些阴离子可以延长碳正离子的寿命，从而避免产生相应苯乙烯的非生产性去质子化途径。

  DOI：

  10.1126/science.adj7007

文献信息

• Taming secondary benzylic cations in catalytic asymmetric S _N 1 reactions
  作者：Vikas Kumar Singh、Chendan Zhu、Chandra Kanta De、Markus Leutzsch、Lorenzo Baldinelli、Raja Mitra、Giovanni Bistoni、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.adj7007

  日期：2023.10.20

  their selective creation would be asymmetric unimolecular nucleophilic substitution (S N 1) reactions that proceed through highly reactive benzylic cations. We now report a broadly applicable solution to this problem by identifying chiral counteranions that pair with secondary benzylic cations to engage in catalytic asymmetric C−C, C−O, and C−N bond-forming reactions with excellent enantioselectivity

  苄基立体中心在天然产物和药物中普遍存在。选择性创造它们的一种潜在通用但具有挑战性的方法是不对称单分子亲核取代（S氮1) 通过高活性苄基阳离子进行的反应。我们现在报告了一个广泛适用的解决方案，通过识别与仲苄型阳离子配对的手性抗衡阴离子，参与催化不对称 C−C、CO 和 C−N 成键反应，具有优异的对映选择性。关键的阳离子中间体可以通过路易斯酸或布朗斯台德酸催化从不同的前体获得。我们策略的关键是仅使用弱碱性、受限的抗衡阴离子，这些阴离子可以延长碳正离子的寿命，从而避免产生相应苯乙烯的非生产性去质子化途径。