(9ci)-1H-苯并咪唑-2-硫代甲酰胺 | 35369-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-2-硫代甲酰胺
• 中文别名: 2-硫代乙酰基苯并咪唑
• 英文名称: 1H-benzo[d]imidazole-2-carbothioamide
• 英文别名: 1H-benzimidazole-2-thiocarboxamide；1H-benzimidazole-2-carbothioamide；1H-benzoimidazole-2-carbothioic acid amide；2-Benzimidazolthiocarboxamid；2-Thiocarbamoylbenzimidazol
• CAS: 35369-17-6
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: SZWRKUVGGWEDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-2-硫代甲酰胺 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(1-(3-((3-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Benzimidazole Derivatives as Pin1 Inhibitors

  摘要：

  肽丙烯酰基脯氨酸顺反异构酶Pin1在肿瘤发生过程中扮演着关键角色，能够放大和转导多个致癌信号通路。阻断Pin1提供了一种独特的方式来破坏多个致癌通路并诱导细胞凋亡。为了开发有效的Pin1抑制剂，设计并合成了一系列苯并咪唑衍生物。在这些衍生物中，化合物6h和13g表现出最强的Pin1抑制活性，IC50值分别为0.64和0.37μM。体外抗增殖实验表明，化合物6d、6g、6h、6n、6o和7c对人前列腺癌PC-3细胞表现出中等的抗增殖活性。综合来看，这些独特的苯并咪唑衍生物展示出很大的潜力，可以进一步作为有效的Pin1抑制剂进行深入研究，提高其效力。

  DOI：

  10.3390/molecules24071198
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酰氯 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (9ci)-1H-苯并咪唑-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Benzimidazole Derivatives as Pin1 Inhibitors

  摘要：

  肽丙烯酰基脯氨酸顺反异构酶Pin1在肿瘤发生过程中扮演着关键角色，能够放大和转导多个致癌信号通路。阻断Pin1提供了一种独特的方式来破坏多个致癌通路并诱导细胞凋亡。为了开发有效的Pin1抑制剂，设计并合成了一系列苯并咪唑衍生物。在这些衍生物中，化合物6h和13g表现出最强的Pin1抑制活性，IC50值分别为0.64和0.37μM。体外抗增殖实验表明，化合物6d、6g、6h、6n、6o和7c对人前列腺癌PC-3细胞表现出中等的抗增殖活性。综合来看，这些独特的苯并咪唑衍生物展示出很大的潜力，可以进一步作为有效的Pin1抑制剂进行深入研究，提高其效力。

  DOI：

  10.3390/molecules24071198

文献信息

• 18β-甘草次酸衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107118249B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及具有Pin1抑制活性的18β‑甘草次酸衍生物及其药学上可接受的盐，该类衍生物的制备方法，以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备Pin1抑制剂，用于制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明涉及的通式Ⅰ所示的衍生物或其药学上可接受的盐结构如下，R、X、Y、n如权利要求书和说明书所述。
• 1,2-二取代苯并咪唑衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106905241B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，该衍生物的制备方法，以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备Pin1抑制剂，用于制备治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。本发明所述的1,2‑二取代苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐如通式I所示，各取代基的含义如权利要求书和说明书所述。
• Benzimidazole derivatives, a method for producing the same, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0517476A2

  公开（公告）日：1992-12-09

  A benzimidazole derivative having the formula, wherein R is cyano or thiocarbamoyl; Q is lower alkyl or a group represented by the formula NQ¹Q², in which Q¹ and Q² are independently lower alkyl, lower alkyl substituted with phenyl, lower alkenyl or lower alkynyl, or they form a lower alkylene ring when taken together at their ends which ring may include a hetero atom; X is hydrogen or halogen; and Z is a group which consists of (a) one oxygen atom or two non-adjacent oxygen atom, (b) -CF₂- group and (c) any one of a single bond, -CF₂-, -CFH-, CFCl- and -CH₂- groups and forms a five-membered or six membered ring together with two adjacent carbon atoms of the benzene ring; is obtained by reacting a corresponding 2-cyanobenzimidazole compound and a sulfamoyl chloride derivative. The benzimidazole derivative is incorporated into agricultural and horticultural fungicides as an active ingredient.

  具有以下式子的苯并咪唑衍生物 其中 R 是氰基或硫代氨基甲酰基；Q 是低级烷基或由式 NQ¹Q² 所代表的基团，其中 Q¹ 和 Q² 独立地是低级烷基、被苯基取代的低级烷基、低级烯基或低级炔基，或者当它们在两端结合在一起时形成一个低级亚烷基环，该环可包括一个杂原子；X 是氢或卤素；和 Z 是由(a)一个氧原子或两个不相邻的氧原子、(b)-CF₂- 基团和(c)单键、-CF₂-、-CFH-、CFCl- 和-CH₂- 基团中的任意一个组成的基团，并与苯环的两个相邻碳原子一起形成五元环或六元环。苯并咪唑衍生物可作为活性成分加入农用和园艺杀菌剂中。
• Berndt,E.W. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 137 - 140
  作者：Berndt,E.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BUKOWSKI L., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1975, 32, NO 6, 651-656
  作者：BUKOWSKI L.

  DOI：——

  日期：——