1H-苯并咪唑-2-甲腈 | 6868-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-甲腈
• 中文别名: 2-氰基苯并咪唑；2-苯并咪唑甲腈
• 英文名称: 1H-benzoimidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1H-benzo[d]imidazole-2-carbonitrile；1H-benzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 6868-37-7
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD00493627
• 分子量: 143.148
• InChiKey: VEKMJKMSTPFHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲腈 在 sodium azide 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(9ci)-2-(1H-四唑-5-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  室温下纳米水胶束中四唑类化合物的合成

  摘要：

  一种新开发的非离子两亲物 (GPGS-1500)，一种由格尔伯特醇 (2-octyldodecan-1-ol)、聚（乙二醇）1500 (PEG 1500) 和琥珀酸酯组成的二酯，已被制备为一种有效的用于在室温下在水中合成四唑的纳米胶束形成物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301364
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1H-苯并咪唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists

  摘要：

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.098
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三氯甲基)-苯并咪唑 、 、 氨 、 、 盐酸 、 乙酸乙酯 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 1H-苯并咪唑-2-甲腈 、 ( II ) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 2.83 g of a 2-cyanobenzimidazole compound [compound (i)] of the formula (II) in which X的产率得到1H-苯并咪唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives agricultural and horticultural fungicides

  摘要：

  一种苯并咪唑衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氰基或硫代氨基；Q为低碳基或由公式NQ.sup.1 Q.sup.2表示的基团，其中Q.sup.1和Q.sup.2分别为低碳基，带苯基的低碳基，低烯基或低炔基，或者它们在其末端相互结合形成低碳基环，该环可以包括一个杂原子；X为氢或卤素；Z为由（a）一个氧原子或两个非相邻氧原子，（b）--CF.sub.2--基团和（c）单键，--CF.sub.2--，--CFH--，CFCl--和--CH.sub.2--基团中的任意一种，与苯环的两个相邻碳原子一起形成一个五元环或六元环的基团。该衍生物是通过反应相应的2-氰基苯并咪唑化合物和磺酰氯衍生物得到的。该苯并咪唑衍生物作为活性成分被纳入农业和园艺杀菌剂中。

  公开号：

  US05395952A1

文献信息

• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010013037A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。
• Small Molecule Inhibitors Simultaneously Targeting Cancer Metabolism and Epigenetics: Discovery of Novel Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT) and Histone Deacetylase (HDAC) Dual Inhibitors
  作者：Guoqiang Dong、Wei Chen、Xia Wang、Xinglin Yang、Tianying Xu、Pei Wang、Wannian Zhang、Yu Rao、Chaoyu Miao、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00467

  日期：2017.10.12

  report the first small molecules that simultaneously inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) and histone deacetylase (HDAC), two important targets of cancer metabolism and epigenetics, respectively. Through iterative structure-based drug design, chemical synthesis, and biological assays, a highly potent dual NAMPT and HDAC inhibitor was successfully identified. Compound 35 possessed excellent

  癌症的代谢和表观遗传学是抗癌药物发现中最受关注的研究领域之一。在这里，我们报告了第一个同时抑制烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子，这两个小分子分别是癌症代谢和表观遗传学的两个重要目标。通过基于迭代结构的药物设计，化学合成和生物学分析，成功鉴定出了高效的NAMPT和HDAC双重抑制剂。化合物35对NAMPT（IC 50 = 31 nM）和HDAC1（IC 50 = 55 nM）均具有出色且平衡的活性。它可以有效诱导细胞凋亡和自噬，并最终导致细胞死亡。重要的是，化合物35在HCT116异种移植模型中显示出优异的体内抗肿瘤功效。这项概念验证研究证明了发现针对癌症代谢和表观遗传学的抑制剂的可行性，并为发现多靶点抗肿瘤药物提供了有效的策略。
• Synthesis of tetranuclear rhenium(<scp>i</scp>) tricarbonyl metallacycles
  作者：Johannes Karges、Hyeonglim Seo、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/d1dt02435c

  日期：——

  Re(I) tricarbonyl complexes have received much attention due to their attractive photochemical, electrochemical, and biological properties. Beyond simple mononuclear complexes, multinuclear assemblies offer greater structural diversity and properties. Despite previous reports on the preparation of di-, tri-, or tetranuclear Re(I) tricarbonyl assemblies, the synthesis of these supramolecular structures

  Re( I )三羰基配合物因其有吸引力的光化学、电化学和生物学特性而备受关注。除了简单的单核复合物，多核组件还提供更大的结构多样性和特性。尽管之前有关于制备二核、三核或四核 Re( I ) 三羰基组装体的报道，但由于总体产量低或纯化方案繁琐，这些超分子结构的合成仍然具有挑战性。在此，四核 Re( I)的简便制备和表征) 使用基于四唑的配体报道了具有方形几何形状的三羰基金属环。使用不同的金属前体、溶剂、温度和试剂浓度来优化金属环的合成。最后，探索了合适的四唑基配体的范围，以生产几种四核 Re( I ) 三羰基金属环。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel scaffold benzo[4,5]imidazo [1,2-a]pyrazin-1-amine: Towards adenosine A2A receptor (A2A AR) antagonist
  作者：G. Lakshma Reddy、Rupam Sarma、Shuhao Liu、Weifeng Huang、Jinping Lei、Jiasheng Fu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113040

  日期：2021.1

  Antagonists of adenosine receptor are under exploration as potential drug candidates for treatment of neurological disorders, depression, certain cancers and potentially used as a cancer immunotherapy. Herein, we describe design and synthesis of novel scaffold benzo[4,5]imidazo [1,2-a]pyrazin-1-amine (6) derivatives. All the compounds were evaluated for A2A AR antagonist activity and displayed encouraging

  腺苷受体的拮抗剂正在探索作为治疗神经系统疾病，抑郁症，某些癌症的潜在候选药物，并有可能用作癌症免疫疗法。在这里，我们描述了新型支架苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-1-胺（6）衍生物的设计和合成。对所有化合物的A 2A AR拮抗剂活性进行了评估，并在生化分析中显示出令人鼓舞的A 2A AR拮抗剂结合亲和力结果（IC 50 9–300 nM）。化合物27在A 2A AR拮抗剂cAMP功能测定（IC 5031 nM），并且该化合物在IL-2产生试验（EC 50 165 nM）时显示T细胞活化。进行了分子对接研究以合理化所观察到的化合物27的结合亲和力。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Qu Junya

  公开号：US20120088767A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kβ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazoles compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑衍生物在调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途。适当地，本发明涉及苯并咪唑在治疗以下一种或多种疾病状态中的用途：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及选择性作用于PI3Kβ的苯并咪唑化合物用于治疗癌症。