1H-苯并咪唑-2-甲酰氯 | 30183-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-甲酰氯
• 英文名称: 1H-benzimidazole-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1H-benzimidazole-2-carbonyl chloride；benzimidazole-2-carbonyl chloride；1H-benzoimidazole-2-carbonyl chloride；Benzimidazol-2-carbonsaeurechlorid
• CAS: 30183-14-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD16987526
• 分子量: 180.593
• InChiKey: SJICFMKLYLHIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酰氯 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(5-(hydroxycarbamoyl)-2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血吸虫病的新型 smHDAC8 抑制剂的合成、构效关系、共结晶和细胞表征

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的主要寄生虫病，影响全球超过 2.65 亿人，其控制策略包括使用唯一可用的药物吡喹酮进行大规模治疗。在这项研究中，我们对我们之前报道的基于苯甲羟肟酸盐的曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰酶 8 (smHDAC8) 抑制剂进行了化学优化。晶体学分析提供了对高效抑制剂5o对 smHDAC8 活性的抑制模式的见解. 使用可用的晶体结构以及对 smHDAC8 的对接研究对新型抑制剂进行了基于结构的优化。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人类 HDAC (hHDAC) 的抑制活性。体外和对接结果用于详细的结构活性关系。使用基于荧光的测定法进一步研究合成的化合物对血吸虫幼虫阶段的杀伤力。最有希望的抑制剂5o显示出显着的剂量依赖性杀死血吸虫幼虫和显着损害培养中的成虫对的产卵。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113745
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1H-苯并咪唑-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Benzimidazole Derivatives as Pin1 Inhibitors

  摘要：

  肽丙烯酰基脯氨酸顺反异构酶Pin1在肿瘤发生过程中扮演着关键角色，能够放大和转导多个致癌信号通路。阻断Pin1提供了一种独特的方式来破坏多个致癌通路并诱导细胞凋亡。为了开发有效的Pin1抑制剂，设计并合成了一系列苯并咪唑衍生物。在这些衍生物中，化合物6h和13g表现出最强的Pin1抑制活性，IC50值分别为0.64和0.37μM。体外抗增殖实验表明，化合物6d、6g、6h、6n、6o和7c对人前列腺癌PC-3细胞表现出中等的抗增殖活性。综合来看，这些独特的苯并咪唑衍生物展示出很大的潜力，可以进一步作为有效的Pin1抑制剂进行深入研究，提高其效力。

  DOI：

  10.3390/molecules24071198

文献信息

• Synthesis,<i>in-vitro</i>Microbial and Cytotoxic Studies of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Reddy S. Harisha、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/ardp.200900022

  日期：2009.7

  Several new classes of benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for in‐vitro antimicrobial and cytotoxic activities. The results showed that all synthesized compounds exhibited moderate antimicrobial activity, and compounds 2, 4, and 13 displayed cytotoxic activity (as LD50) at the concentration 1×10–3 M against Artemia salina.

  合成了几类新的苯并咪唑衍生物，并评估了其体外抗菌和细胞毒活性。结果表明，所有合成的化合物都表现出中等的抗菌活性，化合物 2、4 和 13 在 1×10-3 M 的浓度下对卤虫表现出细胞毒活性（以 LD50 计）。
• Syntheses, Crystal Structures, and Spectral Characterization of Six Novel Benzimidazolyl Substituted Triaryltriazoles
  作者：Yong-Fei Zhou、Shi-Pei Zhang、Zhe Feng、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu

  DOI：10.1002/jhet.2880

  日期：2017.9

  Six new benzimidazolyl substituted triaryltriazoles, 3‐(2‐pyridyl)‐4‐(p‐R‐phenyl)‐5‐(2‐benzimidazolyl)‐1,2,4‐triazoles (L1: R = OCH3; L2: R = CH3; L3: R = H; L4: R = Br; L5: R = Cl; L6: R = F) were successfully synthesized. Yield of L1–6 is in the range from 61 to 76%. The compounds L1–6 were characterized by UV–vis, FTIR, 1H‐NMR, ESI‐MS spectra, and elemental analysis. Additionally, the absolute configurations

  六种新的苯并咪唑基取代的三芳基三唑，3-（2-吡啶基）-4-（对-R-苯基）-5-（2-苯并咪唑基）-1,2,4-三唑（L 1：R = OCH 3 ; L 2：R ＝ CH 3；L 3：R ＝ H；L 4：R ＝ Br；L 5：R ＝ Cl；L 6：R ＝ F）被成功合成。L 1–6的产率在61％到76％之间。通过UV-vis，FTIR，1 H-NMR，ESI-MS光谱和元素分析对化合物L 1–6进行了表征。此外，绝对配置L 1–5由单晶X射线晶体学确定。
• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。
• [EN] AMINOCARBAMOYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOCARBAMOYLE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022043374A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to compounds of formula (II) wherein R1-R5, X and L are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds, particularly in the treatment and prophylaxis of coronavirus infection.

  本发明涉及公式（II）中的化合物，其中R1-R5，X和L如本文所述，并其药用盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法，特别是用于治疗和预防冠状病毒感染。
• [EN] N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-KIT PYRAZOLYLE-AMIDYLE-BENZIMIDAZOLYLE N-SUBSTITUES
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005021537A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。