(9ci)-1H-苯并咪唑-2-乙烷硫醇 | 2242-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1H-苯并咪唑-2-乙烷硫醇
• 英文名称: 3-(Benzimidazol-2-yl)propane-1-thiol
• 英文别名: 2-(2'-mercaptoethyl)benzimidazole；2-(2-mercaptoethyl)benzimidazole；2-(2-benzimidazolyl)ethanethiol；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanethiol；2-β-Mercaptoethyl-benzimidazol；2-(2-Mercapto-aethyl)-benzimidazol；1h-Benzimidazole-2-ethanethiol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanethiol
• CAS: 2242-96-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06009723
• 分子量: 178.258
• InChiKey: RYZIBEDYAPAIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.0-169.5 °C
• 沸点：
  404.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-2-乙烷硫醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-[2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-ethylsulfanyl]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-巯基丙酸 在 盐酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 (9ci)-1H-苯并咪唑-2-乙烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  本质上传导质子的苯并咪唑单元束缚在聚硅氧烷上

  摘要：

  具有苯并咪唑侧基的聚硅氧烷是通过2-（2-苯并咪唑基）乙硫醇与乙烯基官能化聚硅氧烷的自由基硫醇-烯偶联反应制得的。后者的聚合物通过1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环硅氧烷和1,3,5-六甲基环硅氧烷的阴离子开环共聚制备。通过改变单体比例可以方便地获得具有不同程度苯并咪唑官能度的共聚物。如NMR和FTIR光谱所证实的，发现偶联反应非常有效，并且乙烯基被完全消耗掉。玻璃化温度（T g苯并咪唑官能共聚物的）随着苯并咪唑含量的降低而急剧增加，在共聚物中苯并咪唑官能化硅氧烷残基的含量约为33 mol％时达到了刚好高于50°C的平稳值。在60和140°C下进行的电导率测量表明，在低温（60°C）下，聚合物分段迁移率的水平以及T g是质子电导率的最决定性参数，而苯并咪唑的浓度更重要在高温（140°C）下。在完全无水条件下，带有57摩尔％苯并咪唑接枝的硅氧烷残基的聚硅氧烷在140°C时的电导率达到7×10

  DOI：

  10.1021/ma047482+

文献信息

• Synthesis of some benzimidazole-, benzothiazole- and pyridine-derived chelating agents
  作者：Jayakumar G. Gilbert、Anthony W. Addison、Mallayan Palaniandavar、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1002/jhet.5570390225

  日期：2002.3

  for the preparation of new linear bidentate, tetradentate and tripodal heptadentate ligands incorporating benzimidazole, benzothiazole and pyridyl groups. The compounds were characterized by their nmr, uv and mass spectra. The crystal and molecular structure is reported for a chiral benzothiazole derived from camphoric acid.

  给出了制备新的结合有苯并咪唑，苯并噻唑和吡啶基的线性二齿，四齿和三足七齿配体的程序。该化合物通过其核磁共振，紫外光谱和质谱进行表征。报道了衍生自樟脑酸的手性苯并噻唑的晶体和分子结构。
• Supramolecular Vesicles Coassembled from Disulfide-Linked Benzimidazolium Amphiphiles and Carboxylate-Substituted Pillar[6]arenes that Are Responsive to Five Stimuli
  作者：Long Jiang、Xuan Huang、Dong Chen、Hua Yan、Xueyuan Li、Xuezhong Du

  DOI：10.1002/anie.201611973

  日期：2017.3.1

  Novel supramolecular vesicles based on host–guest systems were coassembled from carboxylate‐substituted pillar[6]arene (CPA[6]) and disulfide‐linked benzimidazolium amphiphiles, and the microstructures of the CPA‐based supramolecular vesicles were clearly elaborated. The supramolecular vesicles showed controlled drug release in response to five stimuli, with glutathione, pH, CO2, Zn2+ ions, and hexanediamine

  基于客体-客体系统的新型超分子囊泡是由羧酸取代的柱[6]芳烃（CPA [6]）和二硫键连接的苯并咪唑两亲物共同组装而成，并且基于CPA的超分子囊泡的微观结构得到了清晰阐述。超分子囊泡对谷胱甘肽，pH，CO 2，Zn 2+的五种刺激均显示出受控的药物释放离子和己二胺，导致二硫键断裂，羧酸根的质子化，金属螯合和竞争性结合。这是基于智能的基于柱状芳烃的超分子囊泡的首例，该囊泡具有五种刺激响应功能，可以满足药物控制释放的多种要求。重要的是，这五个刺激中的每一个都与人体肿瘤和疾病的微环境密切相关。智能的刺激反应性超分子囊泡在肿瘤和相关疾病的药物治疗中具有广阔的应用前景。
• Binuclear copper(II) complexes of a new sulphur-containing binucleating ligand: structural and physicochemical properties
  作者：Azdine Benzekri、Patrick Dubourdeaux、Jean-Marc Latour、Paul Rey、Jean Laugier

  DOI：10.1039/dt9910003359

  日期：——

  The new ligand HL [2,6-bis4-(benzimidazol-2-yl)-2-thiabutyl}-4-methylphenol] has been prepared. Its reaction with various copper(II) salts afforded a series of complexes 1–6 of general formula Cu2L(X)Y2(X = Y = Cl, 1; X = Y = Br, 2; X = OH, Y = CIO4, 3; X = Y = NO3, 4; X = N3, Y = NO3, 5; X = N3, Y = CIO4, 6). The molecular structure of 6 was determined by X-ray diffraction analysis. It exists as

  制备了新的配体HL [2，6-双4-（苯并咪唑-2-基）-2-硫代丁基} -4-甲基苯酚]。其与各种铜反应（II）的盐，得到了一系列复合物1 - 6通式的Cu 2 L（X）Y 2（X = Y =氯，1 ; X = Y = Br的，2 ; X = OH，Y = CIO 4，3 ; X = Y = NO 3，4 ; X = N 3，Y = NO 3，5 ; X = N 3，Y = CIO 4，6）。6的分子结构通过X射线衍射分析确定。它以固态离散，双核形式存在。这两个铜位点由对称轴关联，并由苯氧基氧和µ-1,1-叠氮化物中的氮桥接。每种铜均处于方形金字塔形环境中，其碱基由来自有机配体的氧，硫和氮以及桥接的叠氮化物氮组成，而高氯酸盐中的氧占据顶部。所有化合物均表现出高反铁磁偶联，这可能是由于硫的连接所致。它们以适度的正电势交换电子，这反映了硬酚氧与配体提供的软氮和硫供体之间的平衡。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KATALYSATOREN
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2952256A1

  公开（公告）日：2015-12-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Katalysatoren für Kondensations-, Additions- und Veresterungsreaktionen ein Verfahren zur Herstellung dieser Katalysatoren und deren Verwendung zur Herstellung von Bisphenolen.

  本发明涉及用于缩合、加成和酯化反应的催化剂、制备这些催化剂的工艺及其在制备双酚中的用途。
• Synthesis and Structural Features of New Cyclofunctionalized Benzimidazoles
  作者：Alba Chimirri、Anna Maria Monforte、Pietro Monforte、Francesco Nicolò、Angela Rao、Maria Zappalà

  DOI：10.3987/com-99-8784

  日期：——

  The synthesis of new tricyclic derivatives having sulfur-containing six or seven-membered rings fused to the <> edge of benzimidazole system, is reported. The stereochemical characteristics of thiazino- and thiazepinobenzimidazoles (4-7) are described and comparative NMR data are discussed. The synthetic approach to new benzo- or pyridothiazinobenzimidazole tetracyclic systems (8) is also reported.

表征谱图