(E)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛 | 26532-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛
• 英文名称: (E)-2-(3,3-Dimethylcyclohexylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (E)-(3,3-Dimethylcyclohexylidene)acetaldehyde；(2E)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)acetaldehyde
• CAS: 26532-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: TYHKWUGMKWVPDI-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  95.6±11.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 diazobicycloundecane 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexylidene)ethyl formate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Itou, Masamichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 969 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereospecific formation of an exocyclic alkene by a consecutive radical cyclization-elimination
  作者：Francis L Harris、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96249-x

  日期：——

  The iodovinylstannanes 4 and 5 were prepared by the conjugate addition of the tri--butyltin moiety to a substituted propiolic ester. Compounds 4 and 5 underwent a radical cyclization-elimination reaction to stereospecifically generate an exocyclic alkene.

  碘代乙烯基锡烷4和5是通过将三丁基锡部分共轭加成到取代的丙酸酯上而制得的。化合物4和5进行自由基环化消除反应，以立体定向生成环外烯烃。
• Tandem Michael−Wittig−Horner Reaction: One-Pot Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives − Application to a Concise Synthesis of (Z)- and (E)-Ochtoden-1-al
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

  日期：2000.7

  A new tandem Michael−Wittig−Horner reaction has been developed to produce in high yields δ-substituted α,β-unsaturated esters, amides and lactones. The reaction has been successfully applied to a concise synthesis of (E)- and (Z)-ochtoden-1-als, components of the male sex pheromone of boll weevil from 3-methylcyclohex-2-en-1-one.

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND HARMFUL-ARTHROPOD-CONTROLLING AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3514155A1

  公开（公告）日：2019-07-24

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): in the formula, Q represents a group represented by Formula Q1, Q2, or Q3, and T represents a chain hydrocarbon group, an alkoxyalkyl group, an alkylsulfanylalkyl group, an alkylsulfinylalkyl group, or an alkylsulfonylalkyl group, which has a halogen atom; a cycloalkylalkyl group or a cycloalkyl group, which has a substituent; OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR21C(O)R1, N=CR1R30, or a group represented by any one of Formulae T-1 to T-12,

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物： 式中，Q 代表式 Q1、Q2 或 Q3 所代表的基团，T 代表链烃基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷亚磺酰基烷基或烷磺酰基烷基，其中有一个卤原子；具有取代基的环烷基烷基或环烷基； OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR21C(O)R1、N=CR1R30 或由式 T-1 至 T-12 中任何一个所代表的基团、
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP3632900A1

  公开（公告）日：2020-04-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by formula (I): wherein, R2 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms etc., n is 0 etc., R3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B etc., q is 0 etc., Het represents a group represented by the formulae Het 1 or Het 2, A1 represents a nitrogen atom etc., Q2 represents an oxygen atom etc., which has an excellent efficacy for controlling harmful arthropods; an intermediate compound; and a composition comprising the same compound and one or more kinds of ingredients selected from the group consisting of Group (a), Group (b), Group (c), Group (d) and Group (e), each which is described in the Description.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的杂环化合物： 其中，R2代表任选具有一个或多个卤原子等的C1-C6烷基，n为0等，R3代表任选具有一个或多个选自B组等的取代基的C1-C6链烃基，q为0等，Het代表由式Het 1或Het 2代表的基团，A1代表氮原子等、Q2 代表氧原子等，对控制有害节肢动物具有优异功效；中间化合物；以及由相同化合物和一种或多种选自(a)组、(b)组、(c)组、(d)组和(e)组的成分组成的组合物。