(E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1H-吲哚 | 67845-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-[(E)3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-1H-indole
• 英文别名: N-geranylindole；Geranyl indole；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]indole
• CAS: 67845-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: BRAYSEBRLMYPDQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1H-吲哚 在 [adamantylideneadamantanebromonium][B(3,5-(CF3)2Ph)4] 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到rac-(6aR,8S,10aS)-8-bromo-7,7,10a-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  稳定的溴离子盐作为仿生吲哚萜类化合物环化的试剂

  摘要：

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00259
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 香叶基溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-1-(3,7-二甲基辛-2,6-二烯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of conophylline inspired novel indolyl oxoacetamides as potent pancreatic lipase inhibitors

  摘要：

  设计并合成了受孔菲林启发的21种吲哚基羰基乙酰胺衍生物。在吲哚上具有N-戈兰基取代的类似物12c和12b表现出强效的胰脂酶抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d0nj02622k

文献信息

• Amphiphilic Indole Derivatives as Antimycobacterial Agents: Structure–Activity Relationships and Membrane Targeting Properties
  作者：Tianming Yang、Wilfried Moreira、Samuel Agyei Nyantakyi、Huan Chen、Dinah binte Aziz、Mei-Lin Go、Thomas Dick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01530

  日期：2017.4.13

  Antibacterials that disrupt cell membrane function have the potential to eradicate "persister" organisms and delay the emergence of resistance. Here we report the antimycobacterial activities of 4-fluoro and 6-methoxyindoles bearing a cationic amphiphilic motif represented by a lipophilic n-octyl side chain at position 1 and a positively charged azepanyl or 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane moiety at position 3. These analogues exhibited balanced profiles of potency (Mycobacterium bovis BCG, M tuberculosis H37Rv), selective activity, solubility, and metabolic stability. Bacteriological mechanism of action investigations on a representative analogue revealed cell membrane permeabilization and depolarization in M bovis BCG. These membrane-related changes preceded cell death indicating that the loss in membrane integrity was not an epiphenomenon. Bactericidal activity was observed against both growing and nongrowing mycobacterial cultures. The analogue also upregulated cell envelope stress inducible promoters piniBAC and pclgR, implicating the involvement of envelope-related targets in its mode of action.
• Stable Bromiranium Ion Salts as Reagents for Biomimetic Indole Terpenoid Cyclizations
  作者：Jonathan Bock、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00259

  日期：2019.3.15

  Indole terpene alkaloids are a diverse group of natural products and show significant biological activities. To enable their biomimetic synthesis, electrophilic bromocyclization of polyenyl indole derivatives could be achieved using sterically demanding bromiranium ion salts with the weakly coordinating counterion BArF– as reagent. Starting from polyenyl indole derivatives, the corresponding bromocyclization

  吲哚萜烯生物碱是各种各样的天然产物，并显示出显着的生物学活性。为了实现仿生合成，可以使用空间需求的溴化铵离子盐和弱配位抗衡离子BArF –作为试剂，实现多烯基吲哚衍生物的亲电子溴环化。从多烯吲哚衍生物开始，已经以非常高的非对映选择性和良好的收率获得了相应的溴环化产物。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of conophylline inspired novel indolyl oxoacetamides as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Sridhar S. N. C.、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d0nj02622k

  日期：——

  Twenty-one indolyl oxoacetamides were designed and synthesized inspired by conophylline. Analogues 12c and 12b with N-geranyl substitution on indole exhibited potent pancreatic lipase inhibition.

  设计并合成了受孔菲林启发的21种吲哚基羰基乙酰胺衍生物。在吲哚上具有N-戈兰基取代的类似物12c和12b表现出强效的胰脂酶抑制作用。