(E)-1-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]-N-(2-甲基-2-丙基)甲亚胺 | 793733-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E)-1-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]-N-(2-甲基-2-丙基)甲亚胺
• 中文别名: 苯乙酸,3-氟-4-甲氧基-,乙基酯
• 英文名称: tert-Butyl-[1-((1R,5S)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine
• CAS: 793733-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: XIMBHLONBOYCES-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-1-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]-N-(2-甲基-2-丙基)甲亚胺 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以79%的产率得到(1R,8R)-4-tert-Butyl-9,9-dimethyl-4-aza-tricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-2(6)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic Carbonylative [4 + 1] Cycloaddition Using a 1,3-Conjugated System. A New Transformation of α,β-Unsaturated Imines to Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Ru₃(CO)₁₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983546i
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 叔丁胺 在 magnesium sulfate 作用下， 生成 (E)-1-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]-N-(2-甲基-2-丙基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的α，β-不饱和亚胺与一氧化碳和烯烃的反应，导致β，γ-不饱和的γ-丁内酰胺：关键步骤是在烯烃的CH键上直接羰基化。

  摘要：

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，

  DOI：

  10.1021/jo026001m