异丙克兰 | 252870-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙克兰
• 中文别名: (2S,4E)-5-(5-异丙基吡啶-3-)-N-甲基戊-4-烯-2-胺；2-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-4-苯基-1,3-噻唑
• 英文名称: (2S,4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine
• 英文别名: Ispronicline；(2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine；[(2S)-(4E)-N-methyl-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine]；(2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine；(2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridinyl)-4-penten-2-amine；(2S)-(4E)-N-methyl-5-[5-isopropoxypyridin-3-yl]-4-penten-2-amine；(E,2S)-N-methyl-5-(5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)pent-4-en-2-amine
• CAS: 252870-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: RPCVIAXDAUMJJP-PZBABLGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp0.5 90-100°
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（426.73 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

Ispronicline(TC-1734)是一种口服活性、脑选择性的α4β2尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)部分激动剂，在啮齿动物中显示出增强记忆的特性，并表现出良好的耐受性。它与α4β2 nAChR结合的高亲和力(Ki=11 nM)，并对α7 nAChR和α3β4 nAChR等其他nAChR具有高度选择性[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙克兰 在 磷酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S)-(4E)-N-methyl-5-[5-isopropoxypyridin-3-yl]-4-penten-2-amine phosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/134038

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 异丙克兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC AMINES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMINES OLÉFINIQUES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011146009A8

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06492399B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(5-hydroxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代的烯丙胺化合物。代表性化合物包括(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苄基羧酰胺)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(5-羟基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Imidazole Substituted Pyrimidines
  申请人：Arvidsson Per I

  公开号：US20100267723A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A compound of formula (I) wherein R 1 is hydrogen or fluoro; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen or methyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical formulations containing said compound; the use of said compound in therapy; the use for the treatment of conditions associated with glycogen synthase kinase-3 related disorders, such as Alzheimer's disease, as well as methods of treatment of said disorders, comprising administering to subjects in need of such treatment, a therapeutically effective amount of said compound.

  式（I）的化合物，其中R1为氢或氟；R2和R3分别选择自氢或甲基，或其药用可接受的盐；含有该化合物的药物配方；该化合物在治疗中的使用；用于治疗与糖原合酶激酶-3相关疾病的条件，如阿尔茨海默病，以及治疗上述疾病的方法，包括向需要该治疗的受试者施用该化合物的治疗有效量。
• Compounds capable of activating cholinergic receptors
  申请人：——

  公开号：US20030125345A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。
• OXAZOLO[4,5-c]PYRIDINE SUBSTITUTED PYRAZINE
  申请人：Ahlin Kristofer

  公开号：US20110118275A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 is hydrogen or methyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical formulations containing said compound, to the use of said active compound in therapy, as well as intermediates.

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，其中R1为氢或甲基，或其药用盐，含有该化合物的药物配方，以及在治疗中使用该活性化合物，以及中间体。
• Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of central nervous system disorders
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06218383B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A pharmaceutical composition incorporates a pharmaceutically effective amount of at least two components, one of those components being a nicotinic compound capable of interacting with nicotinic cholinergic receptors (e.g., a nicotinic agonist, such as E-metanicotine) and one of those components being an acetylcholinesterase inhibitor (e.g., tacrine). The pharmaceutical composition is useful for treating CNS disorders, such as Alzheimer's disease.

  一种药物组合物包含至少两种成分的药效有效量，其中一种成分是一种能够与尼古丁型胆碱受体相互作用的尼古丁类化合物（例如，一种尼古丁激动剂，如E-尼古丁），另一种成分是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂（例如，他克林）。该药物组合物适用于治疗中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病。