异丙叉丙酮-D10 | 207456-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丙叉丙酮-D10
• 中文别名: 4-甲基-3-戊烯-2-酮-D10；4-甲基-3-戊烯-2-酮-D1
• 英文名称: mesityl d-10 oxide
• 英文别名: [(2)H10]mesityl oxide；Mesityl-d10 oxide；1,1,1,3,5,5,5-heptadeuterio-4-(trideuteriomethyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 207456-83-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 108.065
• InChiKey: SHOJXDKTYKFBRD-LSURFNHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  −53 °C(lit.)
• 沸点：
  129 °C(lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  31 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1229 3/PG 3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙叉丙酮-D10 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-methylpent-3-en-2-ol-1,1,1,3,5,5,5,4',4',4'-d10
  参考文献：
  名称：

  三唑啉二酮与手性烯丙基醇的非对映选择性烯反应。亲羟基分子转向作用的证据

  摘要：

  PTAD与手性烯丙醇4-甲基-3-戊烯-2-醇的烯反应在非极性溶剂中表现出高的苏非对映选择性，而在极性溶剂中，非对映选择性显着降低。根据非对映异构体顺式和反叠氮基亚胺中间体的形成过程中羟基与传入的亲油体之间的导向作用来讨论这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00207-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 氘代丙酮 、 sodium acetate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到异丙叉丙酮-D10
  参考文献：
  名称：

  咪唑阳离子与酮的动态共价相互作用诱导的有机催化氘化。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001507
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 异丙叉丙酮-D10 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到d6-dimedone
  参考文献：
  名称：

  使用同位素编码的二甲酮和碘二甲酮定量蛋白质亚硫酸修饰

  摘要：

  定量蛋白质组学：标题中提到的新技术（简称ICDID）使蛋白质中亚硫酸修饰的定量成为可能（见图）。该方法允许在单个蛋白质中的单个半胱氨酸上监测S-羟基化位点的占用，并且与基于肽的蛋白质组学策略兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201007175

文献信息

• Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins
  作者：J. M. Lalancette、Y. Beauregard、M. Bhéreur

  DOI：10.1139/v71-497

  日期：1971.9.15

  The preparation of ((CH₃)₂CHS)₂AlCH₃ and (t-CaH₉S)₂AlCH₃ is reported. The reactions of (RS)₂AlCH₃ (R = CH₃, (CH₃)₂CH, t-C₄H₉) with ketones give aldol condensations leading to the corresponding conjugated ketones, with the acetyl group R—CO—CH₃; with other ketones, a mixture of thioacetal and enolthioether is obtained. With aldehydes, a mixture of thioacetal and enolthioether is observed. With olefins there is an addition of two RS groups on the site of the double bond, with a small percentage of allylic substitution. With conjugated ketone, the saturated ketone is obtained with the alkylthio group in β position. All those reactions proceed with good yields and appear quite general.

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。
• Infrared study of the reactivity of acetone and hexachloroacetone adsorbed on haematite
  作者：Guido Busca、Vincenzo Lorenzelli

  DOI：10.1039/f19827802911

  日期：——

  Infrared spectra of acetone adsorbed at beam temperature on α-Fe2O3 show that acetone can chemisorb on Lewis-acid sites and gives, at least partially, enolate anions; these, by aldolic condensation with molecules from the gas phase, produce a chemisorbed form of mesityl oxide. At 523 K acetate ions are formed.

  束温度下吸附在α -Fe 2 O 3上的丙酮的红外光谱表明，丙酮可以化学吸附在路易斯酸位点上，并至少部分提供烯醇化阴离子。这些化合物通过醛基与气相分子的缩合反应，产生化学吸附形式的均三甲苯氧化物。在523 K处形成乙酸根离子。
• Synthesis of isotopically labelled thiol volatiles and cysteine conjugates for quantification of Sauvignon Blanc wine
  作者：Katherine R. Hebditch、Laura Nicolau、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/jlcr.1262

  日期：2007.3.30

  The thiols 4-mercapto-4-methylpentan-2-ol (4MMPOH), 3-mercaptohexan-1-ol (3MH), and 3-mercaptohexyl acetate (3MHA), which contribute to the aroma profile of Sauvignon Blanc, as well as other varieties of wine, have been synthesized with deuterium labels. The cysteinylated precursors of the thiols, 4-(4-methylpentan-2-one)-L-cysteine (4MMP-cys) and 4-(4-methylpentan-2-ol)-L-cysteine (4MMPOH-cys), found in grape must were also synthesized with deuterium labels. These deuterated compounds provide useful internal standards for the quantification of these thiols in wine using LCMS. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  贡献于长相思以及其他葡萄酒香气特征的硫醇类物质，包括4-巯基-4-甲基戊烷-2-醇（4MMPOH）、3-巯基己烷-1-醇（3MH）和3-巯基己基乙酸酯（3MHA），已通过氘标记合成的技术手段制得。同时，存在于葡萄汁中的半胱氨酸硫醇前体，即4-(4-甲基戊烷-2-酮)-L-半胱氨酸（4MMP-cys）与4-(4-甲基戊烷-2-醇)-L-半胱氨酸（4MMPOH-cys），也实现了氘标记合成。这些氘化化合物为利用LCMS（液相色谱-质谱联用）技术定量分析葡萄酒中上述硫醇提供了有效的内部参考标准。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Heme–thiolate sulfenylation of human cytochrome P450 4A11 functions as a redox switch for catalytic inhibition
  作者：Matthew E. Albertolle、Donghak Kim、Leslie D. Nagy、Chul-Ho Yun、Ambra Pozzi、Üzen Savas、Eric F. Johnson、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m117.792200

  日期：2017.7

  dithiothreitol and tris(2-carboxyethyl)phosphine) strongly enhanced the catalytic activity of P450 4A11, but not of 10 other human P450s tested. Conversely, added H2O2 attenuated P450 4A11 catalytic activity. Catalytic roles of five of the potentially eight implicated Cys residues of P450 4A11 were eliminated by site-directed mutagenesis. Using an isotope-coded dimedone/iododimedone-labeling strategy and

  细胞色素P450（P450，CYP）4A11是一种人类脂肪酸ω-羟化酶，可催化花生四烯酸氧化为类二十烷酸20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE），这在调节血压方面起着重要作用。P450 4A11的变体与高血压和对降压药的耐药性有关，而20-HETE具有分别与血管收缩和利尿增加有关的降压和降压特性。这些生理活动可能受氧化还原环境的影响，但机理尚不清楚。在这里，我们发现还原剂（例如二硫苏糖醇和三（2-羧乙基）膦）可以大大增强P450 4A11的催化活性，但不能增强其他10种人类P450的催化活性。相反，加入H2O2会减弱P450 4A11的催化活性。通过定点诱变消除了潜在的P450 4A11的八个Cys残基中的五个的催化作用。使用同位素编码的二甲基二酮/碘二甲基酮标记策略和肽的质谱分析，我们证明了血红素硫醇半胱氨酸（Cys-457）以H 2 O 2浓度依赖性方式被选择性地亚磺酰化。可以通过还原
• Straightforward Synthesis of Deuterated Precursors To Demonstrate the Biogenesis of Aromatic Thiols In Wine
  作者：Aurélie Roland、Rémi Schneider、Alain Razungles、Christine Le Guernevé、Florine Cavelier

  DOI：10.1021/jf101996p

  日期：2010.10.13

  Straightforward synthesis of labeled S-3-(hexan-1-ol)-glutathione and S-4-(4-methylpentan-2-one)-glutathione has been developed through a conjugate addition optimization study. Sauvignon blanc fermentation experiments with the [2H10] S-4-(4-methylpentan-2-one)-glutathione used as a tracer released the corresponding deuterated thiol, thus proving the direct relationship with the 4-mercapto-4-methylpentan-2-one

  通过共轭加成优化研究，已开发出标记S -3-（己-1-醇）-谷胱甘肽和S -4-（4-甲基戊烷-2-一）-谷胱甘肽的直接合成方法。以[ 2 H 10 ] S -4-（4-甲基戊丹-2-一）-谷胱甘肽为示踪剂的长相思发酵实验释放了相应的氘代硫醇，从而证明了与4-巯基-4-甲基戊烷的直接关系。在生物学条件下为-2--1。据估计，这种转化的转化率接近0.3％，为进一步研究品种硫醇的生物合成开辟了道路。