(E)-3-(3-氟苯基)丙烯酸叔丁酯 | 277745-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-氟苯基)丙烯酸叔丁酯
• 英文名称: (E)-tert-Butyl 3-fluorophenyl prop-2-enoate
• 英文别名: t-butyl 3-fluorocinnamate；(E)-3-(3-fluorophenyl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate；(E)-t-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(3-fluorophenyl)-2-propenoate；tert-butyl (E)-3-(3'-fluorophenyl)propenoate；trans-3-fluorocinnamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylate；tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)acrylate
• CAS: 277745-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: IKDGGSOWHJECTM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-氟苯基)丙烯酸叔丁酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Pd(OH)2/C (6% w/w) 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (S)-3-氨基-3-(3-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 在 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以2% ethyl acetate in isohexane) to give the sub-title compound as a liquid (3.7 g, 64%)的产率得到(E)-3-(3-氟苯基)丙烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-4-piperidinyl compounds as ccr5 modulators

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本。]其中R1、R2、R3、R3a、R4、R4a、R5和R6如定义；或其药学上可接受的盐或溶剂；含有这些化合物的组合物，制备它们的过程以及它们作为趋化因子活性（特别是CCR5活性）调节剂的用途。

  公开号：

  US20060167048A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]
• Imidazolylidene carbene ligated palladium catalysis of the Heck reaction in the presence of air
  作者：Jingping Liu、Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Liang Li、Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b306715g

  日期：——

  Five 1,3-disubstituted imidazolium salts were synthesized. Their Heck reaction activities were evaluated. A convenient, efficient and high yielding procedure based on these compounds for the arylation of olefins was developed. Heck reactions mediated by these palladium–N-heterocyclic carbene complexes were conducted under air and even in the presence of several common oxidants.

  合成了五种1,3-二取代咪唑盐，并评估了它们在Heck反应中的活性。基于这些化合物，开发了一种方便、高效且产率高的烯烃芳基化方法。这些钯-氮杂环卡宾配合物催化的Heck反应在空气中进行，甚至在多种常见氧化剂的存在下也能进行。
• Bench-Stable and Recoverable Palladium(I) Dimer as an Efficient Catalyst for Heck Cross-Coupling
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger、Christopher Stirner

  DOI：10.1055/s-0036-1588318

  日期：——

  elevated-temperature conditions, allowing its recovery after reaction completion and recycling. The application of air- and moisture-stable dinuclear palladium(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 as an efficient catalyst for the Heck cross-coupling reaction of aryl iodides and bromides with acrylates and styrenes is described. The developed protocol is robust and operationally simple and shows a high functional-group

  摘要 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。
• Thermodynamic Understanding of an Aza-Michael Reaction Enables Five-Step Synthesis of the Potent Integrin Inhibitor MK-0429
  作者：Anya Gupta、Matthew L. Condakes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02375

  日期：2021.12.3

  strategy for the aza-Michael addition of nucleophilic heterocycles into β-substituted acrylates using potassium tert-butoxide as catalyst. Demonstrating that the reaction is under thermodynamic control underpins optimization efforts and enables rapid exploration of the substrate scope, with yields ranging from 55% to 94%. We further leverage these lessons in a significantly shortened synthesis of MK-0429

  我们描述了使用叔丁醇钾作为催化剂将亲核杂环化合物氮杂迈克尔加成到 β-取代的丙烯酸酯中的一般策略。证明反应处于热力学控制下有助于优化工作，并能够快速探索底物范围，产率从 55% 到 94% 不等。我们进一步利用这些经验教训显着缩短了 MK-0429 的合成，MK-0429 是一种强效的泛整合素抑制剂，之前已用于治疗前列腺癌和骨质疏松症的人体临床试验。
• Non‐Chelate‐Assisted Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Heck Reaction of Fluorobenzenes and Other Arenes: When Does the C−H Activation Need Help?
  作者：Francisco Villalba、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/adsc.202100677

  日期：2021.10.19

  sole oxidant and no redox mediator. Arenes with either electron-donating or electron-withdrawing groups can be functionalized in this way. Experimental data on the reaction with toluene as the model arene shows that the C−H activation step is turnover limiting and that the ligand structure is crucial to facilitate the reaction, which supports the involvement of the pyridone fragment in the C−H activation

  配体中的吡啶酮片段 [2, 2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 使简单芳烃与氧作为唯一氧化剂且无氧化还原介体发生氧化 Heck 反应。具有给电子或吸电子基团的芳烃可以通过这种方式进行功能化。与甲苯作为模型芳烃反应的实验数据表明，CH 活化步骤是周转限制，配体结构对于促进反应至关重要，这支持吡啶酮片段参与 CH 活化步骤。在氟芳烃的情况下，单和 1,2-二氟苯的烯基化需要 bipy-6-OH 的存在。相比之下，这种配体对 1,3-二氟、三、四和五氟苯的烯基化是有害的，这可以仅使用 [Pd(OAc) 2]。这与氟代芳烃的酸度有关，最酸性的酸经历更容易的 CH 活化，因此反应的其他步骤（例如烯烃的配位插入）对于多氟化芳烃在动力学上变得重要。在所有这些反应中，仅使用催化量的钼酸钠作为碱被证明是最佳的。