(E)-3-甲氧基丙烯酸 | 6214-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-甲氧基丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-methoxyacrylic acid
• 英文别名: 3-methoxyacrylic acid；(E)-3-methoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 6214-29-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: VFUQDUGKYYDRMT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基丙烯酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-β-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醚水解。30.β-羧基和β-羰基甲氧基取代的作用

  摘要：

  在高氯酸水溶液中测量（Z）-和（E）-β-甲氧基丙烯酸和（Z）-和（E）-β-甲氧基甲基丙烯酸的乙烯基醚官能团及其甲酯的水解速率。还对低至pH 7的缓冲溶液中的一种底物（Z）-β-甲氧基甲基丙烯酸进行了其他速率测量，并构建了速率分布图。结果表明，对于丙烯酸和甲基丙烯酸系列中的Z-和E-异构体，β-羧基和β-羰基甲氧基取代基均产生强的速率延迟，范围为2000至25000倍。（Z的速率曲线）-β-甲氧基甲基丙烯酸表明该底物离子化为羧酸根离子形式，使水解速率提高了240倍。有人认为，该离子化形式和非离子化形式的底物的反应性差异是由于共轭引起的。取代基的诱导作用，而不是如先前在不同系统中观察到相同现象所建议的那样形成β-内酯。

  DOI：

  10.1002/poc.610070608
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxy-3-nitro-propane 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-3-甲氧基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Semenov,V.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2704 - 2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Synthesis of Natural and Unnatural Quinolones Inhibiting the Growth and Motility of Bacteria
  作者：Jianye Li、Benjamin R. Clark

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00865

  日期：2020.10.23

  Synthesis of a recently discovered S-methylated quinolone natural product (1) was carried out, in addition to the production of a range of 2-substituted 4-quinolone derivatives (2–11). Two approaches were used: (i) the base-catalyzed cyclization of N-(ketoaryl)amides; (ii) attachment of the substituent to the quinolone core via a Suzuki–Miyaura cross-coupling. Also produced were a small suite of related

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。
• Synthesis of 1′,2′-methano-2′,3′-dideoxynucleosides as potential antivirals
  作者：Lorena Rico、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.054

  日期：2019.2

  report a new, short and stereocontrolled synthesis of two constrained nucleosides analogues, 1',2'- methano-2',3'-dideoxyuridine 9, and the corresponding cytidine analog 12. X-ray crystallography revealed that the furanose ring in the constrained uridine and cytidine analogues was flattened with virtual loss of pseudorotation. The phosphoramidate esters of the novel constrained uridine and cytidine nucleosides

  在反义寡核苷酸治疗的背景下，受限核苷的合成已成为了解SAR在生物核苷酸与合成核苷酸之间相互作用中的重要工具。将环丙烷并入核苷的呋喃糖环中会引起一定程度的约束，而不会显着影响核苷的空间环境。在这里，我们报告了两个受约束的核苷类似物1'，2'-methano-2'，3'-dideoxyuridine 9和相应的胞苷类似物12的新的，短时和立体控制的合成。X射线晶体学表明呋喃糖环受约束的尿苷和胞嘧啶核苷类似物变平，几乎没有假旋转。新型受限尿苷和胞苷核苷的氨基磷酸酯，拟用作前药，由默克实验室（Rahway）提供的基于疱疹病毒家族的病毒复制和HIV抑制作用的基于细胞的检测方法进行了测试。他们还在针对结肠直肠和黑色素瘤细胞系的抗增殖试验中进行了测试。不幸的是，这些化合物在这些测定中均未显示出活性。
• Total Synthesis of (±) Carbocyclic Polyoxin C and Its α-Epimer
  作者：Deyi Zhang、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo971711r

  日期：1998.2.1

  Carbocyclic polyoxin C (2) and its alpha-epimer 3 were synthesized in racemic form in an efficient and diastereodivergent fashion from cis-4-(N-tert-butylcarbamoyl)cyclopent-2-en-1-ol (5a). This synthesis features a Pd(0)-catalyzed substitution reaction, a novel, mild reduction of an alpha-nitro ester to an amino acid ester, and an improved procedure for uracil ring formation.

  碳环多氧化合物C（2）及其alpha-顶基3以高效和非对映异构的方式由顺式4-（N-叔丁基氨基甲酰基）环戊-2-烯-1-醇（5a）外消旋形式合成。该合成具有Pd（0）催化的取代反应，α-硝基酯向氨基酸酯的新型轻度还原以及尿嘧啶环形成的改进程序。
• (±)-<i>erythro</i>-γ,δ-Dihydroxycarboxylic Acid Lactones from a β-Lithiopropionate Equivalent and α-Chloroaldehydes
  作者：Michael Plewe、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1989-27308

  日期：——

  Reaction of β-ethylthio-β-lithioacrylate 1A with α-chloroaldehydes furnished predominantly the erythro products 3, which were isolated as γ-lactones 4. At room temperature intermediates 3 are transformed into the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid γ-lactones 8. Raney nickel treatment provided interesting natural γ-lactone derivatives; thus, from erythro-8c the socalled L-factor erythro-9c was obtained. Similarly, from β-methoxy β-lithioacrylate 10A the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid δ-lactone erythro-11 was gained.

  β-乙硫基-β-锂丙烯酸酯1A与α-氯醛的反应主要生成红Arrow产物3，这些产物被分离为γ-内酯4。在室温下，中间体3转化为(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸γ-内酯8。Raney镍处理提供了有趣的天然γ-内酯衍生物；因此，从红Arrow-8c获得了所谓的L因子红Arrow-9c。同样，从β-甲氧基β-锂丙烯酸酯10A获得了(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸δ-内酯红Arrow-11。