(E)-N-(3-羟基丙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺 | 30687-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-(3-羟基丙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-(3-hydroxy-propyl)-cinnamide
• 英文别名: N-(3-Hydroxypropyl)cinnamamide；(E)-N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SEVBHPUMAQYJSX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-羟基丙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3-phenylprop-2-enethioamido)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-羟基丙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在 N-取代肉桂酰胺衍生物中发现 (E)-3-(4-氯苯基)-N-(5-羟基戊基)丙烯酰胺作为一种新型化妆品成分用于色素沉着过度

  摘要：

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107533

文献信息

• De Sarkar, Suman; Grimme, Stefan; Studer, Armido, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1190 - 1191
  作者：De Sarkar, Suman、Grimme, Stefan、Studer, Armido

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 2-Thiazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Liliana R. Orelli、María C. Mollo、Juan A. Bisceglia、Natalia B. Kilimciler、Michele Mancinelli

  DOI：10.1055/s-0039-1690822

  日期：2020.6

  An efficient and general method for the synthesis of 2-substituted thiazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines is developed via microwave-assisted ring closure of ω-thioamidoalcohols promoted by ethyl polyphosphate (PPE). The cyclization reaction involves an SN2-type mechanism and features the advantages of very short reaction times, high yields and a predictable stereochemical outcome. The acyclic

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107533
  作者：Gunia-Krzyżak, Agnieszka、Popiół, Justyna、Słoczyńska, Karolina、Żelaszczyk, Dorota、Koczurkiewicz-Adamczyk, Paulina、Wójcik-Pszczoła, Katarzyna、Bucki, Adam、Sapa, Michał、Kasza, Patryk、Borczuch-Kostańska, Magda、Marona, Henryk、Pękala, Elżbieta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107533

  日期：——

  safe melanogenesis inhibitors for possible use in topical cosmetic depigmenting formulations. Cinnamic acid derivatives constitute a widely tested group for that purpose. This article reports research in the group of -alkyl cinnamamide derivatives (un)substituted in phenyl ring. Among tested series, ()-3-(4-chlorophenyl)--(5-hydroxypentyl)acrylamide (compound ) showed the most promising inhibitory properties

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在