(E)-N-甲氧基肉桂酰胺 | 112404-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-甲氧基肉桂酰胺
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: N-methoxycinnamamide；(E)-N-Methoxycinnamamide；(E)-N-methoxy-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 112404-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OMIDWNZNMGBFON-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-甲氧基肉桂酰胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的异羟肟酸酯转化为酯

  摘要：

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1737130
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-N-甲氧基肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  串联型Pd（II）催化的氧化Heck反应/分子内CH酰胺化序列：通往4-芳基-2-喹啉酮的新途径。

  摘要：

  报道了一种合成4-芳基-2-喹啉酮的新型催化方法。该过程涉及两个机械独立的，顺序的Pd（II）催化反应-氧化Heck反应和分子内CH酰胺化反应-两者均在单个催化系统的存在下以一锅法顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc30600j

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。
• Mechanisms of Acid-Catalyzed <i>Z</i>/<i>E</i> Isomerization of Imines
  作者：James E. Johnson、Nora M. Morales、Andrea M. Gorczyca、Debra D. Dolliver、Michael A. McAllister

  DOI：10.1021/jo010067k

  日期：2001.11.1

  The kinetics and mechanism of acid-catalyzed Z/E isomerization of O-methylbenzohydroximoyl chloride (1Za and 1Ea), methyl O-methylbenzohydroximate (1Zb and 1Eb), ethyl O-methylbenzohydroximate (1Zc and 1Ec and five para and meta substituted derivatives), O-methylcinnamohydroximoyl chloride (2Za and 2Ea), and methyl O-methylcinnamohydroximate (2Zb and 2Zb) have been investigated. The kinetics of Z/E

  酸催化O-甲基苯并氢氧肟基氯（1Za和1Ea），O-甲基苯并氢肟酸甲酯（1Zb和1Eb），O-甲基苯并氢肟酸乙酯（1Zc和1Ec以及五种对位和间位取代的衍生物）的Z / E异构化动力学和机理，研究了O-甲基肉桂氢氧肟基氯（2Za和2Ea）和O-甲基肉桂氢氧肟酸甲酯（2Zb和2Zb）。这些亚胺的Z / E异构化动力学已在冰醋酸（1Ea和1Zc）和含HCl，三氟甲磺酸或四氟硼酸（1Ea，1Zb，2Ea和2Zb）的二恶烷溶液中进行了研究。异构化是通过（a）围绕质子化亚胺的碳-氮双键旋转（亚胺离子旋转）或（b）对质子化亚胺的亲核攻击形成四面体中间体而经历立体突变和亲核体损失（亲核催化）。羟肟基氯1Ea和2Ea仅通过亲核催化机理进行异构化。羟肟酸酯1Zb似乎能够通过任一机理异构化。羟肟酸酯2Zb可以仅通过亚胺离子旋转进行异构化。理论计算支持以下观念：质子化亚胺中的共轭增加会提高亚胺离子旋转的速率。氢
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 11.¹ A Novel Synthesis of α,β-Disubstituted γ-Lactones via Sulfanyl Radical Addition−Cyclization Using Hydroximates as a Tether
  作者：Okiko Miyata、Atsuko Nishiguchi、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Kimio Okamura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000472w

  日期：2000.10.1

  of sulfanyl radical addition-cyclization of dienes connected with hydroximates and subsequent conversion of the resulting cyclic hydroximate to the lactones provides a novel method for the construction of alpha,beta-disubstituted gamma-lactones. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, dienes connected with hydroximates smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization to give

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。