(Z)-1-bromohex-1-ene | 13154-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromohex-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-Bromo-1-hexene
• CAS: 13154-12-6
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: FBUZNPORDKVYFD-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  -102.35°C (estimate)
• 沸点：
  138.85°C (estimate)
• 密度：
  1.1840

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-1-ene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-己炔
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Lissel, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 1 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 生成 (Z)-1-bromohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• THE CYANATION OF VINYL HALIDES CATALYZED BY NICKEL(0) COMPLEX GENERATED IN SITU
  作者：Yasumasa Sakakibara、Nobuichi Yadani、Ichiro Ibuki、Mutsuji Sakai、Norito Uchino

  DOI：10.1246/cl.1982.1565

  日期：1982.10.5

  Nickel(0) species generated in situ from NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3catalyzed the formation of unsaturated nitriles from vinyl halides and potassium cyanide. The reaction proceeded under very mild conditions and was stereoselective.

  NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3 原位生成的镍 (0) 物种催化了卤乙烯和氰化钾形成不饱和腈。该反应在非常温和的条件下进行并且是立体选择性的。
• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素