(E,E)-6-alpha-离子亚基-4-甲基吡喃-2-酮 | 87424-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (E,E)-6-alpha-离子亚基-4-甲基吡喃-2-酮
• 中文别名: （E，E）-4-甲基-6-[2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯基）-1,3-丁二烯基]-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-Methyl-6-<(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3-butadien-1-yl>-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4-methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]pyran-2-one
• CAS: 87424-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: IDONGASDKGNTSU-HUKVCQRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-6-alpha-离子亚基-4-甲基吡喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到异维A酸
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E,E)-6-alpha-离子亚基-4-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014

文献信息

• BESTMANN, H. J.;ERMANN, P.
  作者：BESTMANN, H. J.、ERMANN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Retinoide und Carotinoide, II Synthese von (13Z)-Retinoidsäuren
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841014

  日期：1984.10.12

  Phosphoniumylide 3 reagieren mit (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal (2) zu 2-Pyronderivaten 4, bei deren Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat/Kaliumhydroxid/Methanol unter Ringöffnung (13Z)-Retinoidsäuren 5 entstehen.

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。