4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 | 4394-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-H]喹啉
• 英文名称: 4-Methyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 4-methyl-6(2-methylpropenyl)-2H-pyran-2-one；6-(1-isobutenyl)-4-methyl-pyran-2-one；4-methyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one；4-Methyl-6-(2-methyl-propenyl)-2-pyron；4-methyl-6-(2-methyl-propenyl)-pyran-2-one；4-Methyl-6-(2-methyl-propenyl)-pyran-2-on；6-Isobutenyl-4-methyl-α-pyron；4-Methyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-2H-pyran-2-one；4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)pyran-2-one
• CAS: 4394-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD09753594
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BOYCIJXFRURCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  299.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃
• 保留指数：
  1365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 生成 2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Lohaus,G. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 2, p. 658 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯的油炸物重排

  摘要：

  已经研究了在甲磺酸，多磷酸，氯化铝中和在光化学条件下2-，3-和4-甲氧基苯基3-甲基丁-2-烯酸酯3-5的薯条重排。反应的结果取决于起始产物中的取代方式和所用的反应条件。下路易斯酸催化，酰化占反应混合物的主要成分，导致茚满酮和2,3-二氢4的形成ħ分别-1-苯并吡喃-4-酮在的情况下ø -和米-酯3和5，而烷基化得到二氢香豆素是对酯5的优选途径。另一方面，在所有情况下，o-酰化是光化学重排中的主要反应过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220229

文献信息

• A simple and convenient synthesis of 3-arylpyran-2-ones via the Meerwein reaction
  作者：Roman Z. Lytvyn、Andriy O. Neshchadin、Khrystyna Ye. Pitkovych、Yuriy I. Horak、Juozas V. Grazulevicius、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.076

  日期：2016.1

  A simple and practical procedure was proposed for the synthesis of 3-arylpyran-2-ones from the reaction of pyran-2-ones and arenediazonium chlorides under Meerwein reaction conditions.

  提出了一种简单而实用的方法，用于在Meerwein反应条件下由吡喃-2-酮与氯化壬二唑鎓的反应合成3-芳基吡喃-2-酮。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Retinoide und Carotinoide, II Synthese von (13Z)-Retinoidsäuren
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841014

  日期：1984.10.12

  Phosphoniumylide 3 reagieren mit (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal (2) zu 2-Pyronderivaten 4, bei deren Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat/Kaliumhydroxid/Methanol unter Ringöffnung (13Z)-Retinoidsäuren 5 entstehen.

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。
• Antifungal Activity of 4-Methyl-6-alkyl-2H-pyran-2-ones
  作者：Tarun Kumar Chattapadhyay、Prem Dureja

  DOI：10.1021/jf052792s

  日期：2006.3.1

  A number of 4-methyl-6-alkyl-alpha-pyrones were synthesized and characterized on the basis of H-1 NMR and mass spectroscopy. These compounds were tested in vitro against pathogenic fungi, namely, Sclerotium rolfsii Saccardo, Rhizoctonia bataticola (Taub.) Butler, Pythium aphanidermatum (Edson) Fitz., Macrophomina phaseolina (Tassi), Pythium debaryanum (Hesse), and Rhizoctonia solani Nees. Lower homologues were less effective, whereas compounds such as 4-methyl-6-butyl-alpha-pyrone, 4-methyl-6-pentyl-alpha-pyrone, 4-methyl-6-hexyl-alpha-pyrone, and 4-methyl-6-heptyl-alpha-pyrone were found effective against all of the test fungi. They inhibited mycelial growth by approximately 50% (ED50) at 15-50 mu g/mL. 4-Methyl-6-hexyl-alpha-pyrone, which was found most effective, was tested against S. rolfsii in a greenhouse at 1, 5, and 10% concentrations. The 10% aqueous emulsion of 4-methyl-6-hexyl-alpha-pyrone suppressed disease development in tomato by 90-93% as compared with the untreated infested soil in the greenhouse after 35 days of treatment.
• Lohaus; Dittmar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 8 a, p. 1311 - 1316
  作者：Lohaus、Dittmar

  DOI：——

  日期：——