(E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal | 87424-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal
• 英文别名: (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-YL)-2-propenal；(E)-2-methyl-3-(4-methyl-6-oxopyran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 87424-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FGHROQDRTKFWRZ-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 异维A酸
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014

文献信息

• BESTMANN, H. J.;ERMANN, P.
  作者：BESTMANN, H. J.、ERMANN, P.

  DOI：——

  日期：——
• US3969323A
  申请人：——

  公开号：US3969323A

  公开（公告）日：1976-07-13
• Retinoide und Carotinoide, II Synthese von (13Z)-Retinoidsäuren
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841014

  日期：1984.10.12

  Phosphoniumylide 3 reagieren mit (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal (2) zu 2-Pyronderivaten 4, bei deren Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat/Kaliumhydroxid/Methanol unter Ringöffnung (13Z)-Retinoidsäuren 5 entstehen.

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。