(R)-(+)-1,2-环氧基十三烷 | 59829-81-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-(+)-1,2-环氧基十三烷
• 中文别名: (R)-(+)-1,2-环氧十三烷
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-epoxytridecane
• 英文别名: (2R)-2-undecyloxirane
• CAS: 59829-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ZKAPVLMBPUYKKP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.841 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  212 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧基十三烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-1-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Our objectives were to identify and field test the sex pheromone of female Douglas-fir cone gall midge, Contarinia oregonensis (Diptera: Cecidomyiidae). Coupled gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) analyses of pheromone extract revealed a single compound (A) that elicited responses from male antennae. Hydrogenation of pheromone extract, followed by renewed GC-EAD analysis, revealed a new EAD-active compound with chromatographic characteristics identical to those of tridecan-2-yl acetate on five fused silica columns (DB-5, DB-210, DB-23, SP-1000, and Cyclodex-B). Syntheses, chromatography, and retention index calculations of all possible tridecen-2-yl acetates suggested that the candidate pheromone A was a tridecadien-2-yl acetate with nonconjugated double bonds. Synthetic candidate pheromone component (Z,Z)-4,7-tridecadien-2-yl acetate (Z4Z7) cochromatographed with A on all analytical columns and elicited comparable antennal activity. In GC-EAD analyses that separated the enantiomers (Z,Z)4,7-tridecadien-(S)-2-yl acetate (2S-Z4Z7) and (Z,Z)-4,7-tridecadien-(R)-2-yl acetate (2R-Z4Z7) with baseline resolution, only 2S-Z4Z7 as a component in a racemic standard or in pheromone extract elicited antennal responses. In Douglas-fir seed orchards, sticky traps baited with 2S-Z4Z7 captured male C. oregonensis, whereas 2R-Z4Z7 was behaviorally benign. Comparable catches of males in traps baited with racemic Z4Z7 (50 mug) or virgin female C. oregonensis suggested that synthetic pheromone baits could be developed for monitoring C. oregonensis populations in commercial Douglas-fir seed orchards.

  DOI：

  10.1023/a:1021005517389
• 作为产物：
  描述：

  1-十三烯 在 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧基十三烷
  参考文献：
  名称：

  常春藤（常春藤螺旋）Delta9去饱和酶同源物催化的Delta4脱氢的立体化学。

  摘要：

  棕榈酰-ACP Delta（4）脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-（4S）-和（4R）-[4-（2）H（1）]上的氘原子的命运进行了检查。 -棕榈酰-ACP和（5S）-和（5R）-[5-（2）H（1）]-棕榈酰-ACP。发现在棕榈酰基底物的C-4和C-5之间引入（Z）-双键与pro-R对映选择性一起发生，该结果与密切相关的同源-castor硬脂酰-ACP Delta获得的结果相匹配。 （9）去饱和酶。这些数据表明，尽管两种酶之间的区域选择性不同，但氢去除的立体化学仍得以保留。

  DOI：

  10.1039/b617942h

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。
• Squaramide-IRMOF-16 Analogue for Catalysis of Solvent-Free, Epoxide Ring-Opening Tandem and Multicomponent Reactions
  作者：Claudia Vignatti、Javier Luis-Barrera、Vincent Guillerm、Inhar Imaz、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán、Daniel Maspoch

  DOI：10.1002/cctc.201801127

  日期：2018.9.20

  Tandem and multicomponent one‐pot reactions are highly attractive because they enable synthesis of target molecules in a single reaction vessel. However, they are difficult to control, as they can lead to the formation of many undesired side‐products. Herein we report the use of metal‐organic framework (MOF) pores decorated with organocatalytic squaramide moieties to confine ring‐opening epoxide reactions

  串联和多组分一锅法反应非常吸引人，因为它们可以在单个反应容器中合成目标分子。但是，它们很难控制，因为它们可能导致形成许多不良副产物。本文中，我们报道了使用装饰有有机催化方酰胺部分的金属有机骨架（MOF）孔来限制各种底物的开环环氧反应。孔内受控的单加成反应或串联反应可分别产生1,2-氨基醇或1,2,2'-氨基二元醇，收率良好。此外，这种由方胺官能化的MOF能够催化更高复杂度的多组分反应，例如通过一种胺催化两个不同的环氧化物的催化开环反应，从而生成1,2,2'-氨基二醇。
• Liquid crystalline compound and use thereof
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP0384432A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Liquid crystalline compound with an optically active y-lactone ring having the following formula (I): wherein R' R2 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms; A and D are each independently a single bond or -0-; B is a single bond or Z is a single bond or a group selected from the group consisting of Y is hydrogen atom or -CH3; and the symbol *is an asymmetric carbon atom, a liquid crystal composition comprising at least one of said liquid crystalline compound and other ferroelectric liquid crystal or non-chiral liquid crystal or a mixture thereof, and a use thereof as an element for opto-electronics devices.

  具有下式(I)的光学活性 y-内酯环的液晶化合物： 其中 R' R2 各自独立地为具有 1 至 15 个碳原子的烷基或具有 2 至 15 个碳原子的烯基；A 和 D 各自独立地为单键或-0-；B 为单键或 Z 为单键或选自 Y 为氢原子或-CH3；符号 * 为不对称碳原子，一种液晶组合物，包含所述液晶化合物和其他铁电液晶或非手性液晶中的至少一种或其混合物，以及其作为光电子器件元件的用途。
• Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device using the same
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0495686A2

  公开（公告）日：1992-07-22

  A ferroelectric liquid crystal composition including : at least one optically active compound of the formula (I) : where R1 and R2 are, the same or different, a substituted or unsubstituted straight or branched chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, k represents an integer of 0 or 1, and * represents an asymmetric carbon atom ; and at least one compound selected from the group consisting of: compounds of the formula (II) : where R3 and R4 are a straight or branched chain alkyl or alkoxy group having 1-15 carbon atoms, each represent X represents -O-, -CO- or a single bond, m and n are independently an integer of 0 or 1 ; compounds of the formula (III) : where R5 and R6 are, the same or different, a straight or branched chain alkyl or alkoxy group having 1-15 carbon atoms, and p is an integer of 0 or 1 ; said ferroelectric liquid crystal composition exhibiting at least nematic phase, smectic A phase and smectic C phase.

  一种铁电液晶组合物，包括： 至少一种式 (I) 的光学活性化合物： 其中 R1 和 R2 相同或不同，是具有 1 至 15 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基，k 代表 0 或 1 的整数，且 * 代表不对称碳原子；以及至少一种选自由以下组成的化合物： 式 (II) ： 其中 R3 和 R4 是具有 1-15 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、 各代表 X 代表 -O-、-CO- 或单键，m 和 n 独立地为 0 或 1 的整数； 式 (III) ： 其中 R5 和 R6 相同或不同，均为具有 1-15 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基，且 p 为 0 或 1 的整数；所述铁电液晶组合物至少表现出向列相、共晶 A 相和共晶 C 相。
• Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11046884B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention relates to formulations containing at least one organic functional material and at least a first organic solvent, wherein said first organic solvent contains at least one epoxy-group as well as to electronic devices prepared by using these formulations.

  本发明涉及含有至少一种有机功能材料和至少一种第一有机溶剂的制剂，其中所述第一有机溶剂含有至少一个环氧基团，还涉及使用这些制剂制备的电子设备。