(R)-(+)-1,2-环氧基十五烷 | 96938-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-(+)-1,2-环氧基十五烷
• 中文别名: (R)-(+)-1,2-环氧十五烷
• 英文名称: (R)-2-tridecyloxirane
• 英文别名: (R)-(+)-1,2-epoxypentadecane；(2R)-2-tridecyloxirane；(R)-1-pentadecene oxide
• CAS: 96938-06-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: QMIBIXKZPBEGTE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C2.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.846 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  212 °F
• 稳定性/保质期：

  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧基十五烷 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-(-)-8-methoxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  分离，结构确定和新dihydroisocoumarins合成从银杏L.

  摘要：

  从银杏果实中分离出新的旋光的8-羟基-3-烷（烯）基-3,4-二氢异香豆素2a–c。通过与由旋光表氯醇合成的8-羟基-3-十三烷基-3，4-二氢异香豆素的两种对映体进行比较，确定绝对构型为R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76710-4
• 作为产物：
  描述：

  三癸基环氧乙烷 以45%的产率得到(R)-(+)-1,2-环氧基十五烷
  参考文献：
  名称：

  用 β-含氧烷基锂试剂合成多元醇：合成 A、B 和 D

  摘要：

  开发了使用非羟醛路线合成酮羟醛产品。β-苯硫醇由光学纯环氧乙烷制备。去质子化和还原锂化产生了关键中间体，β-氧阴离子烷基锂试剂。添加到 Weinreb 酰胺中，仅使用 1.5 当量的苯硫醇即可以 >90% 的收率产生 β-羟基酮。酮的立体选择性还原导致合成-或反-1,3-二醇。这个简单的收敛序列用于从一个常见的中间体制备 aculeatins A、B 和 D。

  DOI：

  10.1021/ol901623h

文献信息

• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Enantioselective Organocatalysis-Based Synthesis of 3-Hydroxy Fatty Acids and Fatty γ-Lactones
  作者：Asimina Bourboula、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、George Kokotos

  DOI：10.3390/molecules24112081

  日期：——

  3-Hydroxy fatty acids have attracted the interest of researchers, since some of them may interact with free fatty acid receptors more effectively than their non-hydroxylated counterparts and their determination in plasma provides diagnostic information regarding mitochondrial deficiency. We present here the development of a convenient and general methodology for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy

  3-羟基脂肪酸引起了研究人员的兴趣，因为它们中的一些可能比非羟基化的对应物更有效地与游离脂肪酸受体相互作用，并且它们在血浆中的测定提供了有关线粒体缺陷的诊断信息。我们在此介绍了一种用于 3-羟基脂肪酸不对称合成的便捷通用方法的开发。从长链醛开始，末端环氧化物的对映选择性有机催化合成是我们方法的关键步骤，然后是用乙烯基溴化镁开环。臭氧分解和随后的氧化产生目标产物。MacMillan 的第三代咪唑啉酮有机催化剂已用于环氧化物的形成，确保产品具有高对映体纯度。此外，开发了一种在带有羟基的碳原子上掺入氘的途径，从而可以合成氘代衍生物，这可能有助于生物学研究和质谱研究。此外，还探索了与 4-羟基脂肪酸相对应的脂肪 γ-内酯的合成。
• Reduction of β-hydroxysulfoxides: Application to the synthesis of optically active epoxides
  作者：Guy Solladié、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61904-4

  日期：1985.1

  β-hydroxysulfoxides of opposite stereochemistry can be prepared in very high diastereoisomeric excesses (90 to 95%) by reduction of β-ketosulfoxides with DIBAL or DIBAL/ZnCl2. A very efficient method to transform these reduction products into optically active epoxides is also described.

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• Termination of the structural confusion between plipastatin A1 and fengycin IX
  作者：Miho Honma、Kazuaki Tanaka、Katsuhiro Konno、Kenji Tsuge、Toshikatsu Okuno、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.040

  日期：2012.6

  Plipastatin A1 and fengycin IX were experimentally proven to be identical compounds, while these had been considered as diastereomers due to the permutation of the enantiomeric pair of Tyr in most papers. The H-1 NMR spectrum changed to become quite similar to that of plipastatin A1, when the sample which provided resembled spectrum of fengycin IX was treated with KOAc followed by LH-20 gel filtration. Our structural investigations disclosed that the structures of these molecules should be settled into that of plipastatin A1 by Umezawa (L-Tyr4 and D-Tyr10). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.