(R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 | 41138-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯
• 中文别名: (3R)-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯(...)；(3R)-3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯；(r)-(+)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名称: (R)-4-t-butyldimethylsiloxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: methyl 7-(3(R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)heptanoate；(R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one；4-(R)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-2-cyclopentenone；7-{3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-oxocyclopent-1-en-1-yl}heptanoic acid methyl ester；7-[(R)-3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]heptanoic acid methyl ester；methyl 7-(2-oxo-4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)cyclopent-1-enyl)heptanoate；4-(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxy-2-hexenyl)-2-cyclo-pentenone；(3R)3-t.butyldimethylsilyloxy-5-oxo-l-cyclopenteneheptanoic acid, methyl ester；TBS-Protected (R)-4-hydroxy-2-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopenta-2-enone；(R)-Methyl 7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)heptanoate；methyl 7-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 41138-69-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: NIOJULSEJPAEJV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  210 °C(lit.)
• 密度：
  0.977 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  41 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Carl R.; Braun, Matthew P., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 11014 - 11015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(+)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代-1-环戊烯基-1-己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of prostaglandin-J1 methyl ester

  摘要：

  拥有三种不同保护基团羟基单元的前列腺素F1α甲酯衍生物（12）被制备出来，以便能够选择性地去除连接在11-OH基团上的保护基团。化合物（12）在两步反应中转化为前列腺素J1甲酯（16），总体产率为77%。前列腺素J1甲酯显示出强大的抗仙台病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a903813b

文献信息

• 1R ,2R ,3R-取代环戊酮类化合物的合成方法
  申请人：广州楷模生物科技有限公司

  公开号：CN108503619A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及一种1R,2R,3R‑取代环戊酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，将化合物1与卤代烷烃在强碱和亚铜盐的作用下反应，得到化合物3，化合物3通过碱或胰酶的作用进行酯水解后再用氟试剂脱保护，即得。本发明的合成方法收率高，产品纯度高，非对映选择性好，反应容易控制，后处理简单，适用于工业化生产，可以高收率地合成高纯度的前列地尔、鲁比前列酮，以及米索前列醇和利马前列素类似物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20090275646A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds having a structure are disclosed herein. Compositions, methods, and medicaments related to the therapeutic use of these compounds are also disclosed.

  本文揭示了具有结构的化合物。还披露了与这些化合物的治疗用途相关的组合物、方法和药物。
• Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist
  作者：Tohru Kambe、Toru Maruyama、Atsushi Naganawa、Masaki Asada、Akiteru Seki、Takayuki Maruyama、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1248/cpb.59.1494

  日期：——

  For the purpose of discovering an orally available EP4 subtype-selective agonist, a series of 8-aza prostaglandin E1 (PGE1) analogs were synthesized and evaluated for their affinity for PGE2 receptor subtypes. Additionally, the structure–activity relationships of these compounds were studied. Among the tested compounds, the 8-aza PGE1 analog 6 and 8-aza-5-thiaPGE1 analog 12 had highly potent EP4 receptor affinity, good functional activity, and excellent subtype-selectivity. Furthermore, these analogs demonstrated good stability in human liver microsomes. As a result, we concluded that these two series of 8-aza PGE1 analogs could be promising chemical leads for an orally available EP4 subtype-selective agonist.

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。
• USE OF MEXIPROSTIL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE AND/OR OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Assandri Alessandro

  公开号：US20130202704A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to the use of mexiprostil in the treatment and/or prevention of inflammatory bowel disease and of irritable bowel syndrome, to the combinations of mexiprostil with other drugs, and also to a novel method for the synthesis of mexiprostil.

  该发明涉及使用墨西普罗斯蒂尔治疗和/或预防炎症性肠病和肠易激综合征，以及墨西普罗斯蒂尔与其他药物的组合，还涉及一种合成墨西普罗斯蒂尔的新方法。
• Novel process and intermediates
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05055592A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivative and to the novel intermediates useful therefor.

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。