(R)-4-叠氮基-3-羟基丁酸 | 104768-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-叠氮基-3-羟基丁酸
• 英文名称: (R)-4-Azido-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-azido-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 104768-72-1
• 化学式: C₄H₇N₃O₃
• 分子量: 145.118
• InChiKey: YURPXDJXGNHJIR-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-叠氮基-3-羟基丁酸 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-azido-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)butanoic acid 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKANO SEIICHI; YANASE MASASHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; OGASAWARA KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1783-1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PLINABULIN PRODRUG ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE PLINABULINE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES

  公开号：WO2012035436A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of Formula (I) and (I') are disclosed, as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed. (Formula (I) & (I'))

  公开了式（I）和（I'）的化合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了用于治疗包括癌症和与血管增殖相关的非癌症疾病的组合物和方法。（式（I）和（I'））
• Prodrug Study of Plinabulin Using a Click Strategy Focused on the Effects of a Replaceable Water-Solubilizing Moiety
  作者：Fumika Yakushiji、Hironari Tanaka、Kyohei Muguruma、Takahiro Iwahashi、Yuri Yamazaki、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.c12-00216

  日期：——

  Plinabulin (1) is a potent anti-microtubule agent, however, its low water solubility has to be improved for the advantage in pharmacokinetics and chemotherapy. In this report, the replaceable water-solubilizing moiety of the water-soluble prodrug of plinabulin (1) was investigated. The properties of the water-soluble prodrugs of plinabulin (1), in which the water-solubilizing part was replaced with a new functionality, were evaluated. The newly introduced water-solubilizing moiety provided interesting effects on the water solubility and half-life of the prodrugs.

  普利那布林（1）是一种有效的抗微管药物，但其水溶性较低，必须加以改进，以提高其在药代动力学和化疗方面的优势。本报告研究了普利那布林（1）水溶性原药的可替换水溶性分子。研究评估了水溶性原药普利那布林（1）的特性，其中水溶性部分被替换成了新的功能。新引入的水溶性分子对原药的水溶性和半衰期产生了有趣的影响。
• On the steric course of baker's yeast mediated reduction of alkyl 4-azido- and 4-bromo-3-oxobutyrate. Synthesis of ()- and ()-carnitin
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Paolo Casati、Massimo Carmeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98478-8

  日期：1985.1

  Baker's yeast reduction of ethyl 4-azido- and 4-bromo-3-oxobutyrate affords (3R) (8) and (3S) (2), respectively, in high optical purity.

  贝克酵母还原4-叠氮基和4-溴-3-氧代丁酸乙酯，分别以高光学纯度提供（3R）（8）和（3S）（2）。
• Further information on the steric course of the baker's yeast reduction of 4-substituted-3-oxobutanoates
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、P.Fausto Seneci、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85189-8

  日期：1986.1

  Yeast reduction of (), (), (), () and () affords (3)() of high optical purity, racemic (), and (3)() and (3)().

  酵母还原（），（），（），（）和（）可得到（3 ）（）高光学纯度，外消旋（）和（3 ）（）和（3 ）（）。
• Total synthesis of (+)-negamycin and its 5-epi-derivative
  作者：Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Akihiro Taguchi、Thomas Regnier、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Yuri Yamazaki、Fumika Yakushiji、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.097

  日期：2010.1

  (+)-Negamycin was prepared in 13 steps in an overall yield of 31% from commercially available ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. The key step in the reaction sequence was a highly stereoselective asymmetric Michael addition of chiral amine (−)-21 [(1S,2R)-(−)-2-methoxybornyl-10-benzylamine] into the α,β-unsaturated carbonyl moiety of key intermediate 8, thus establishing the second chiral center

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。