3(R)-hydroxy-4-aminobutyric acid ethyl ester | 208103-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-hydroxy-4-aminobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-4-amino-3-hydroxybutyrate；Ethyl (R)-4-amino-3-hydroxybutanoate；ethyl (3R)-4-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 208103-39-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: HPMBWEVQPZMKJM-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-hydroxy-4-aminobutyric acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-4-羟基-2-吡咯酮
  参考文献：
  名称：

  Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying

  摘要：

  4-羟基-2-吡咯烷酮是一种有用的药物原料，可以从手性或外消旋的4-氨基-3-羟基丁酸衍生物或4-叠氮基-3-羟基丁酸衍生物中加入碱性催化剂到反应体系中，高产率地快速高选择性地生产。通过在不使用劣质溶剂的情况下对手性4-羟基-2-吡咯烷酮进行重结晶，可以获得高光学纯度的4-羟基-2-吡咯烷酮。

  公开号：

  US06031113A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-azido-3-hydroxybutanoate 在 氢气 、 钯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3(R)-hydroxy-4-aminobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备 方法

  摘要：

  一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：(1)以R‑4‑氯‑3‑羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺产物，开辟了一条新的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺合成路线。

  公开号：

  CN105330582B

文献信息

• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN109251157A

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，该方法通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用醋酸乙酯将产物又从水中萃取进入醋酸乙酯相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。本发明制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯经氨解然后纯化制备的(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺收率可达45～50%（以R‑4‑氨基‑3‑羟基丁酸计），纯度高达99.9%，具有明显的经济性和可操作性。
• (R)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯的制备方法
  申请人：重庆润泽医药有限公司

  公开号：CN110551052A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一种(R)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸酯的制备方法，通过双相萃取的方式，先采用水将产物从反应体系溶剂中萃取出来，进入水相，再采用二氯甲烷将产物又从水中萃取进入二氯甲烷相中，从而在不能结晶的情况下很好的纯化(R)‑4‑羟基‑2‑氧‑1‑吡咯烷乙酸酯。该方法原料价廉易得，未使用毒性较大的原料或溶剂，对操作人员安全性好，且不需要大型设备，工业生产顺应性好。
• AMINOBUTANOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1024134A1

  公开（公告）日：2000-08-02

  An aminobutyric acid derivative of the formula (I): (wherein all symbols are as defined in the specification) and salt thereof. salt thereof. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory activity on matrix metalloproteinase and are useful for prevention and / or treatment of diseases, for example, rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis of, invasion of or growth of tumor cells, autoimmune disease (e.g. Crohn's disease, Sjogren's syndrome), disease caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization, multiple sclerosis, aorta aneurysm, endometriosis.

  式（I）的氨基丁酸衍生物： (其中所有符号如说明书中所定义）及其盐。 式（I）化合物对基质金属蛋白酶具有抑制活性，可用于预防和/或治疗疾病，例如类风湿病、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、肿瘤细胞的转移、侵入或生长、自身免疫性疾病（如克罗恩病、Sj.如克罗恩病、Sjogren 综合症）、血管移位或白细胞浸润引起的疾病、动脉化、多发性硬化、主动脉瘤、子宫内膜异位症。
• A simple total synthesis of naturally occurring hydroxy-amino acids by enzymatic kinetic resolution
  作者：Yang Lu、Christine Miet、Nicole Kunesch、Jacques E. Poisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80128-7

  日期：1993.5

  Both optically pure enantiomers of GABOB and isoserine were obtained by enzymatic kinetic resolution of acetylated precursors in three or four steps. The key intermediates were cyanohydrins available from simple aldehydes. This procedure can be applied to other unusual hydroxy amino acids widely distributed in biologically important peptides.
• US6420427B1
  申请人：——

  公开号：US6420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16